N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 | 174462-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-(isobutyrylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-(2-Deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-iodo-2-isobutyrylamino-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-(2-Deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-iodo-2-isobutyrylamino-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；N-[7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 174462-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₉IN₄O₅
• 分子量: 462.244
• InChiKey: DQPJBRAGDSSQDH-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-deaza-7-iodo-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine 在 2-吡啶甲醛肟 、 甲醇 、 sodium methylate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048
• 作为试剂：
  描述：

  N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 甲醇 、 碳酸氢钠 在 N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以affords the colorless, amorphous title compound (61)的产率得到5'-O-DMTN2IBU-7-碘-7-脱氮杂-腺苷-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides, their preparation and their use

  摘要：

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂、用于检测核酸的探针、分子生物学辅助工具以及制药品或诊断剂。本文提供了制备它们的过程。

  公开号：

  US06150510A1

文献信息

• 7-Deaza-2′-deoxyguanosine: Selective Nucleobase Halogenation, Positional Impact of Space-Occupying Substituents, and Stability of DNA with Parallel and Antiparallel Strand Orientation
  作者：Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01498

  日期：2016.9.16

  7-deaza-2′-deoxyguanosines destabilize canonical (aps) DNA as well as DNA with parallel strand (ps) orientation. The base pair stability was maintained when the space-occupying substitutes were located at the 7-position. Unexpectedly, the bulky phenyltriazolyl “click” residue is well-accommodated at the 7-position of ps DNA and even led to a stabilization of the parallel double helix. CD spectra indicate

  研究了苯基或苯基三唑基残基的位置对7-deaza-2'-deoxyguanosine性质的影响，例如荧光，糖构象以及在DNA和DNA-RNA双螺旋中的稳定性。为此，针对7-脱氮基2'-脱氧鸟苷开发了区域选择性碘化方案，提供了7-和8-碘的异构体。芳香族侧链是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联或点击反应引入的。只有8-苯基核苷在极性非质子溶剂中显示出强荧光并伴有溶剂变色现象。糖部分的构象向S转移由于笨重的8位取代基。合成了亚磷酰胺结构单元和寡核苷酸。8位取代的7-deaza-2'-deoxyguanosines会破坏规范（aps）DNA以及具有平行链（ps）方向的DNA的稳定性。当占据空间的替代物位于7位时，维持了碱基对的稳定性。出乎意料的是，庞大的苯基三唑基“咔嗒”残基在ps DNA的7位位置被很好地容纳，甚至导致平行双螺旋的稳定化。CD光谱表明，功能化仅导致双螺旋的局部变形，而aps和ps
• PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING 7-DEAZAPURINES AND PYRIMIDINES CARRYING AMINOPROPARGYL SIDE CHAINS
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、P. Leonard、Y. Chen、H. Debelak、E. Feiling、R. Kröschel、M. Zulauf、T. Wenzel、T. Fröhlich、M. Kostrzewa

  DOI：10.1081/ncn-100002568

  日期：2001.3.31

  The synthesis of phosphoramidites containing 7-deazaguanine, 7-deazaadenine, uracil and cytosine carrying aminopropargyl chains is described. The corresponding oligonucleotides are stabilized in duplexes thermally as well as against degradation by exonucleases.
• Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted 7-Deaza- and 8-Aza-7-Deazapurine Nucleosides
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、M. Zulauf

  DOI：10.1080/07328319708006116

  日期：1997.7

  The synthesis of 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides, their incorporation into oligonucleotides, and the stability of corresponding duplexes is described.
• Ramzaeva, Natalya; Seela, Frank, Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 6, p. 1548 - 1558
  作者：Ramzaeva, Natalya、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0710667B1

  公开（公告）日：2011-12-14