6-chloro-7-deaza-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine | 1111663-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-deaza-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1111663-99-0
• 化学式: C₃₁H₃₁ClN₄O₆
• 分子量: 591.063
• InChiKey: QOXWFZBKKKYSBJ-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-deaza-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine 在 2-吡啶甲醛肟 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-[2-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-(isobutyrylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythropentofuranosyl chloride 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 6-chloro-7-deaza-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048

文献信息

• Generation of DNA Interstrand Cross-Links by Post-Synthetic Reductive Amination
  作者：Todor Angelov、Angelo Guainazzi、Orlando D. Schärer

  DOI：10.1021/ol802719a

  日期：2009.2.5

  DNA interstrand cross-links (ICLs) are the clinically most relevant adducts formed by many antitumor agents. To facilitate the study of biological responses triggered by ICLs, we developed a new approach toward the synthesis of mimics of nitrogen mustard ICLs. 7-Deazaguanine residues bearing acetaldehyde groups were incorporated into complementary strands of DNA and cross-link formation induced by

  DNA 链间交联 (ICL) 是临床上最相关的加合物，由许多抗肿瘤药物形成。为了促进对 ICL 引发的生物反应的研究，我们开发了一种合成氮芥 ICL 模拟物的新方法。带有乙醛基团的 7-脱氮鸟嘌呤残基被整合到 DNA 的互补链中，并通过双还原胺化诱导形成交联。我们的策略能够以高产率和纯度合成大沟交联。