7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 245450-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 245450-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₅
• 分子量: 374.396
• InChiKey: KAIMBHHHSMFCFI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 3'-[2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-3,7-dihydro-2-(isobutyrylamino)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有7-丙炔基-7-脱氮鸟嘌呤的寡核苷酸：合成和碱基对稳定性

  摘要：

  通过固相寡核苷酸合成来合成掺入7-deaza-2'-脱氧鸟苷（1）的丙炔基衍生物的寡核苷酸。制备亚磷酰胺7a，b作为构件。将1结合到寡核苷酸中对DNA双链体稳定性发挥积极作用。双面稳定由1比-7-碘-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（高2B）。在7-脱氮嘌呤中引入的7-丙炔基的稳定作用类似于对8-氮杂-7-脱氮嘌呤的报道。从CD光谱推断出化合物1没有显着改变B-DNA的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.060