2-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-{4-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenyl-carbamoyl}butyrylamino)propionic acid tert-butyl ester | 436809-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-{4-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenyl-carbamoyl}butyrylamino)propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 436809-83-5
• 化学式: C₃₇H₄₅ClN₄O₇S
• 分子量: 725.306
• InChiKey: XJBNNSCQLNGKOQ-BVZPNVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-{4-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenyl-carbamoyl}butyrylamino)propionic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1-carboxyethylcarbamoyl)-3-{4-[4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenylcarbamoyl}propylammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的二肽在增强肠道通透性中的应用。二肽偶联化合物的合成和体外评价。

  摘要：

  通过靶向人寡肽转运蛋白hPepT1，可以促进低渗透性化合物跨肠屏障的转运。开发了通过酯或酰胺键将化合物连接至二肽的灵活合成途径。此外，产生了一种从一个关键中间体对模型药物进行功能化的合成方法，并将其应用于葡萄糖6磷酸酶活性模型药物。模型药物通过各种接头与D-Glu-Ala偶联，并且与母体药物相比，检查了这些前药的G-6-Pase活性以及水溶性和转运特性。尽管其中一种肽偶联的化合物对hPepT1具有亲和力，但似乎没有一种肽偶联的化合物被hPepT1转运。有趣的是，在一种情况下，母体药物被主动排出体外，而相应的肽偶联前药则不是。连接到二肽后母体化合物的低水溶性不增加。这表明只有具有一定固有水溶性的化合物才应通过与二肽连接而靶向hPepT1。提出了有关针对hPepT1的肽偶联药物设计的重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00066-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Glu(OFm)-OH 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-{4-[4-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-5-carbonyl]phenyl-carbamoyl}butyrylamino)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的二肽在增强肠道通透性中的应用。二肽偶联化合物的合成和体外评价。

  摘要：

  通过靶向人寡肽转运蛋白hPepT1，可以促进低渗透性化合物跨肠屏障的转运。开发了通过酯或酰胺键将化合物连接至二肽的灵活合成途径。此外，产生了一种从一个关键中间体对模型药物进行功能化的合成方法，并将其应用于葡萄糖6磷酸酶活性模型药物。模型药物通过各种接头与D-Glu-Ala偶联，并且与母体药物相比，检查了这些前药的G-6-Pase活性以及水溶性和转运特性。尽管其中一种肽偶联的化合物对hPepT1具有亲和力，但似乎没有一种肽偶联的化合物被hPepT1转运。有趣的是，在一种情况下，母体药物被主动排出体外，而相应的肽偶联前药则不是。连接到二肽后母体化合物的低水溶性不增加。这表明只有具有一定固有水溶性的化合物才应通过与二肽连接而靶向hPepT1。提出了有关针对hPepT1的肽偶联药物设计的重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00066-9