N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serylalanylalanine | 88287-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serylalanylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 88287-97-2
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₁₁
• 分子量: 783.876
• InChiKey: RXUPPJKUFVYAMV-VYTCQCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  179.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serylalanylalanine 、 glycylalanine allyl ester hydrobromide 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serylalanylalanylglycylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serylalanylalanine
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007

文献信息

• Kunz, Horst; Waldmann, Herbert, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 49 - 50
  作者：Kunz, Horst、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE;WALDMANN, HERBERT;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 751-756
  作者：FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE、WALDMANN, HERBERT、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——