19,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione | 98422-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 19,21-Diacetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion
• CAS: 98422-44-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: OCTFMKKSTIFDTF-ASQOANPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,17,21-trihydroxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  微生物将类固醇氧化；saichakis皮质醇使Reichstein化合物S发生19-羟基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.6.226
• 作为产物：
  描述：

  19,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 19,21-diacetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  对C19-羟基化类固醇的生物催化羟基化使能的统一方法。

  摘要：

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11344-0

文献信息

• 19羟化可托多松衍生物及19-羟基雄烯二酮的 制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110172078B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种19羟化可托多松衍生物及19‑羟基雄烯二酮的制备方法，属于有机合成及药学领域。本发明以19‑羟基可托多松为原料，在双氧水、三甲基碘硅烷、钯碳、二氯二氰基苯醌、氧化碘苯、硼氢化钠和高碘酸钠等试剂的分别作用下，使19‑羟基可托多松进行如下反应中的至少一种：对19‑羟基可托多松A环、B环进行结构修饰；使19‑羟基可托多松的17、21和/或19位羟基被取代基取代；切除19‑羟基可托多松的侧链。本发明极大程度地提高了炔诺酮类避孕药合成的必需中间体19‑羟基雄烯二酮的制备效率，降低了药物生产成本。