2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-bromo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 122383-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-bromo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-bromooxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 122383-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₂BrN₅O₇
• 分子量: 500.306
• InChiKey: NTMXHPDFVOFQHP-DDFXLWFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 腺苷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-bromo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-purin-9-yl)-4-bromo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Nucleosides

  摘要：

  通过自由基β-消除反应，从适当的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′(3′)-苯氧(硫羰基)-3′(2′)-溴代衍生物6、7中去除溴和苯氧(硫羰基)离去基团，制备了9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)腺苷(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧腺苷，9a)、9-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)次黄嘌呤(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧肌苷，9b)和4-氨基-7-(2,3-二脱氧-β-D-甘油戊-2-烯呋喃糖基)吡咯并[2,3-d]嘧啶(2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧结核菌素，9c)。这些化合物分别由腺苷(1a)、肌苷(1b)和结核菌素(1c)与三丁基锡氢化物反应，然后分别对得到的5′-O-(2-乙酰氧异丁酰基)-2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷8a、8b和8c进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26141

文献信息

• Preparation of 1-(2,3-dideoxy-.beta.-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (d4T) and 2',3'-dideoxyadenosine (ddA): general methods for the synthesis of 2',3'-olefinic and 2',3'-dideoxy nucleoside analogs active against HIV
  作者：Muzammil M. Mansuri、John E. Starrett、John A. Wos、David R. Tortolani、Paul R. Brodfuehrer、Henry G. Howell、John C. Martin

  DOI：10.1021/jo00281a017

  日期：1989.9