(+/-)-benzyl [1-4-oxo-[(2-oxo-4-oxazolidinyl)methyl]-2,5-cyclohexadien-1-yl]methyl malonate | 245672-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzyl [1-4-oxo-[(2-oxo-4-oxazolidinyl)methyl]-2,5-cyclohexadien-1-yl]methyl malonate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-[[4-oxo-1-[(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methyl] propanedioate
• CAS: 245672-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: CJVUWDJUCZOKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzyl [1-4-oxo-[(2-oxo-4-oxazolidinyl)methyl]-2,5-cyclohexadien-1-yl]methyl malonate 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzyl (+/-)-(4R*,4aS*,7aR*,11aS*,12aR*)-octahydro-3,6,9-trioxo-1H,3H,9H,11H-oxazolo[3,4-a]pyrano[3,4-d]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺和氨基甲酸酯与2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应：全氢吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00455-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-benzyl [1-[(2-oxo-4-oxazolidinyl)methyl]-2,5-cyclohexadien-1-yl]methyl malonate 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(+/-)-benzyl [1-4-oxo-[(2-oxo-4-oxazolidinyl)methyl]-2,5-cyclohexadien-1-yl]methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  胺和氨基甲酸酯与2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应：全氢吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00455-x