1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene | 1206474-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(3-methoxythiophen-2-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methoxythiophene；2-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(3-methoxythiophen-2-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methoxythiophene
• CAS: 1206474-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O₂S₂
• 分子量: 400.366
• InChiKey: VMIHNNYBWYMWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-13,13,14,14,15,15-hexafluoro-6,7-dimethoxy-3,10-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,8,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Unusual Photochromic Behavior of C3-Methoxy-Substituted Bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene

  摘要：

  合成了一种在两个活性碳原子上都有甲氧基的双(2-噻吩基)全氟环戊烯，发现其环化和环化反应的量子产率分别为 0.29 和 0.27。通常在两个活性碳原子上都含有甲氧基的双(3-噻吩基)全氟环戊烯的环化量子产率要低得多。理论方法可以解释这种不寻常的高产率。此外，尽管两个反应碳原子之间的距离小于 4 Å，但该化合物在紫外线照射下的结晶状态并未出现任何色变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1441
• 作为产物：
  描述：

  以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978

文献信息

• Photochromism of 1,2-Bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene Derivatives: Substituent Effect on the Reactive Carbon Atoms
  作者：Yuto Tatsumi、Jun-ichiro Kitai、Waka Uchida、Koji Ogata、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/jp3092978

  日期：2012.11.15

  prepared a new 1,2-bis(3-cyanothiophen-2-yl)perfluorocyclopentene with electro-withdrawing cyano groups at both reactive carbon atoms. Furthermore, we studied the substituent effects of the reactive carbon atoms on the photochromic properties of 1,2-bis(3-R-substituted thiophen-2-yl)perfluorocyclopentene derivatives by comparing the absorption wavelengths and quantum yields of the derivatives having R =

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。
• Unusual Photochromic Behavior of C3-Methoxy-Substituted Bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene
  作者：Kingo Uchida、Hibiki Sumino、Yumiko Shimobayashi、Yousuke Ushiogi、Atsushi Takata、Yuko Kojima、Satoshi Yokojima、Seiya Kobatake、Shinichiro Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.82.1441

  日期：2009.11.15

  A bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene having methoxy groups at both reactive carbon atoms was synthesized and the quantum yields of cyclization and cycloreversion reactions were found to be 0.29 and 0.27, respectively. Usual bis(3-thienyl)perfluorocyclopentenes with methoxy groups at both reactive carbon atoms show much lower cycloreversion quantum yields. The unusual large yield was explained by theoretical methods. Additionally the compound did not show any coloration in crystalline state upon UV irradiation, even though the distance between both reactive carbon atoms is less than 4 Å. The reason was discussed by using the crystallographic data.

  合成了一种在两个活性碳原子上都有甲氧基的双(2-噻吩基)全氟环戊烯，发现其环化和环化反应的量子产率分别为 0.29 和 0.27。通常在两个活性碳原子上都含有甲氧基的双(3-噻吩基)全氟环戊烯的环化量子产率要低得多。理论方法可以解释这种不寻常的高产率。此外，尽管两个反应碳原子之间的距离小于 4 Å，但该化合物在紫外线照射下的结晶状态并未出现任何色变。