1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene | 1206474-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(3-methoxythiophen-2-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methoxythiophene；2-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(3-methoxythiophen-2-yl)cyclopenten-1-yl]-3-methoxythiophene
• CAS: 1206474-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O₂S₂
• 分子量: 400.366
• InChiKey: VMIHNNYBWYMWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-13,13,14,14,15,15-hexafluoro-6,7-dimethoxy-3,10-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,8,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Unusual Photochromic Behavior of C3-Methoxy-Substituted Bis(2-thienyl)perfluorocyclopentene

  摘要：

  合成了一种在两个活性碳原子上都有甲氧基的双(2-噻吩基)全氟环戊烯，发现其环化和环化反应的量子产率分别为 0.29 和 0.27。通常在两个活性碳原子上都含有甲氧基的双(3-噻吩基)全氟环戊烯的环化量子产率要低得多。理论方法可以解释这种不寻常的高产率。此外，尽管两个反应碳原子之间的距离小于 4 Å，但该化合物在紫外线照射下的结晶状态并未出现任何色变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1441
• 作为产物：
  描述：

  以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(3-methoxy-2-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（2-噻吩基）全氟环戊烯衍生物的光致变色：取代对活性碳原子的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一种新的1,2-双（3-氰基噻吩-2-基）全氟环戊烯，在两个活性碳原子上均具有吸电子氰基。此外，我们通过比较具有R =的衍生物的吸收波长和量子产率，研究了活性碳原子对1,2-双（3-R-取代的噻吩-2-基）全氟环戊烯衍生物的光致变色性质的取代作用。氰基，甲基和甲氧基。随着取代基的给电子特性的增加，由UV辐射产生的闭环异构体的吸收带移至更长的波长。在两个活性碳原子上均具有氰基的闭环异构体在427 nm处具有吸收带（λmax），而甲基和甲氧基衍生物的那些分别在432和481 nm处具有能带。具有氰基的衍生物显示最大的环还原量子产率（0.45），并且该产率随着取代基的给体特性的增加而降低。理论计算表明，具有氰基的闭环异构体的激发态具有最高能量，因为在激发电势表面上开环没有障碍。

  DOI：

  10.1021/jp3092978