methyl 8-(4-formylphenoxy)octanoate | 386212-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 8-(4-formylphenoxy)octanoate
• CAS: 386212-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: DPNUSWFSNZDXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(4-formylphenoxy)octanoate 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-[4-[(Z)-[(5Z)-3,6-dioxo-5-[[4-(thiophene-2-carbonylamino)phenyl]methylidene]piperazin-2-ylidene]methyl]phenoxy]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00508-x
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 8-(4-formylphenoxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  对苯醌衍生物及其用途

  摘要：

  本发明提供了对苯醌衍生物及其药物组合物和医药用途。所述对苯醌衍生物具有对1‑型纤溶酶原激活物抑制剂(PAI‑1)的抑制活性；细胞水平上，该化合物能抑制HepG2肝癌细胞的迁移能力；体外实验表明该化合物对纤维蛋白凝块形成的具有抑制作用。可以作为治疗肿瘤、血栓性疾病的药物。

  公开号：

  CN103030549B

文献信息

• Discovery of Novel Fungal Lanosterol 14α-Demethylase (CYP51)/Histone Deacetylase Dual Inhibitors to Treat Azole-Resistant Candidiasis
  作者：Guiyan Han、Na Liu、Chenglan Li、Jie Tu、Zhuang Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00102

  日期：2020.5.28

  develop novel strategies and effective therapeutic agents to combat drug resistance. Herein, the first generation of lanosterol 14α-demethylase (CYP51)-histone deacetylase (HDAC) dual inhibitors was designed, which exhibited potent antifungal activity against azole-resistant clinical isolates. In particular, compounds 12h and 15j were highly active both in vitro and in vivo to treat azole-resistant

  侵袭性真菌感染（尤其是念珠菌病）在全球范围内正在作为严重的传染病出现。由于严重的抗真菌药耐药性，目前用于念珠菌病的治疗方法的疗效有限，并且死亡率高。然而，开发新的策略和有效的治疗剂以对抗耐药性是极富挑战性的。在此，设计了第一代羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）-组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）双重抑制剂，该抑制剂对唑类耐药临床分离株表现出有效的抗真菌活性。特别地，化合物12h和15j在体外和体内对治疗吡咯抗性念珠菌病均具有高活性。抗真菌机制研究表明，它们的作用是阻断真菌中麦角固醇的生物合成和HDAC催化活性，抑制外排泵的功能，酵母菌到菌丝的形态转变和生物膜形成。因此，CYP51-HDAC双重抑制剂代表了一种开发新颖的抗唑类念珠菌病抗真菌药的策略。
• Lanosterol 14α-demethylase (CYP51)/histone deacetylase (HDAC) dual inhibitors for treatment of Candida tropicalis and Cryptococcus neoformans infections
  作者：Tianbao Zhu、Xi Chen、Chenglan Li、Jie Tu、Na Liu、Defeng Xu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113524

  日期：2021.10

  CYP51/HDAC dual inhibitors with potent activity against resistant Candida albicans infections. To better understand the antifungal spectrum and synergistic mechanism, herein new CYP51/HDAC dual inhibitors were designed which showed potent in vitro and in vivo antifungal activity against C. neoformans and C. tropicalis infections. Antifungal mechanism studies revealed that the CYP51/HDAC dual inhibitors acted

  由于缺乏有效的抗真菌剂和严重的耐药性，侵袭性真菌感染仍然是一个挑战。发现具有新抗真菌机制的抗真菌药物是重要而紧迫的。此前，我们设计了第一个 CYP51/HDAC 双重抑制剂，对耐药性白色念珠菌感染具有强效活性。为了更好地了解抗真菌谱和协同机制，本文设计了新的 CYP51/HDAC 双重抑制剂，其在体外和体内均显示出对新型念珠菌和热带念珠菌感染的有效抗真菌活性。抗真菌机制研究表明，CYP51/HDAC双重抑制剂通过抑制多种毒力因子发挥作用。热带念珠菌和新生隐球菌和下调抗性相关基因。这项研究强调了 CYP51/HDAC 双重抑制剂作为发现新型广谱抗真菌剂的有前途的策略的潜力。