(1R,2R,5S,6S)-4,8-Dioxo-3,7-diaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-3,7-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 259269-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-4,8-Dioxo-3,7-diaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-3,7-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 259269-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: YAVSKUJQHKIPRO-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-4,8-Dioxo-3,7-diaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-3,7-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2R,5S,6S)-4,8-Dioxo-3,7-diaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodecane-3,7-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric desymmetrisation of a centrosymmetric molecule: CBS reduction of a 2-pyridone [4 + 4]-photodimer derivative

  摘要：

  B-Me-(S)-CBS催化下的硼烷还原反应，对中心对称的双-N-Boc四氢光二聚体3具有几乎完全的对应选择性（>97% ee），且收率良好（76%）。

  DOI：

  10.1039/a908059g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S)-4,8-Dioxo-3,7-diaza-tricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-3,7-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric desymmetrisation of a centrosymmetric molecule: CBS reduction of a 2-pyridone [4 + 4]-photodimer derivative

  摘要：

  B-Me-(S)-CBS催化下的硼烷还原反应，对中心对称的双-N-Boc四氢光二聚体3具有几乎完全的对应选择性（>97% ee），且收率良好（76%）。

  DOI：

  10.1039/a908059g