(E)-methyl 4,4-dimethyl-3-oxodeca-7,9-dienoate | 1123185-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4,4-dimethyl-3-oxodeca-7,9-dienoate
• 英文别名: methyl (7E)-4,4-dimethyl-3-oxodeca-7,9-dienoate
• CAS: 1123185-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CXXUNNQMLYCMEC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4,4-dimethyl-3-oxodeca-7,9-dienoate 在 magnesium(II) perchlorate 、 palladium diacetate 、 copper(II) isobutyrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-(1R,6S,7S)-methyl 3,3-dimethyl-2-oxo-7-vinylbicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的酸催化分子内加成至1,3-二烯†

  摘要：

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02122k
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 trans-1-iodo-3,5-hexadiene 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以14%的产率得到(E)-methyl 4,4-dimethyl-3-oxodeca-7,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的酸催化分子内加成至1,3-二烯†

  摘要：

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02122k

文献信息

• Development of a Formal [4 + 1] Cycloaddition: Pd(OAc)₂-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of 1,3-Dienyl β-Keto Esters and MgI₂-Promoted Vinylcyclopropane−Cyclopentene Rearrangement
  作者：Rockford W. Coscia、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja809226x

  日期：2009.2.25

  A formal [4 + 1] cycloaddition of 1,3-dienyl beta-keto esters has been developed. This two step process involves Pd(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation to produce vinylcyclopropanes and a subsequent mild vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement promoted by MgI(2). The cyclopropanation method notably requires the use of Mg(ClO(4))(2), presumably to facilitate keto-enol tautomerization

  已开发出 1,3-二烯基 β-酮酯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这两个步骤的过程涉及 Pd(II) 催化的分子内环丙烷化以产生乙烯基环丙烷和随后由 MgI(2) 促进的温和的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。环丙烷化方法特别需要使用 Mg(ClO(4))(2)，大概是为了促进酮-烯醇互变异构化，并且通过使用异丁酸铜 (II) 作为助氧化剂大大改善。展示了一系列具有各种取代模式的底物。
• Acid-catalysed intramolecular addition of β-ketoesters to 1,3-dienes
  作者：Marie Vayer、Weizhen Fang、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1039/c6ob02122k

  日期：——

  1,3-Dienyl β-keto esters are cyclised into bicyclolactones using the Bi(OTf)3/TfOH catalytic system. This reaction represents a rare case of simultaneous C–C and C–O bond formation at positions 1 and 3 of a 1,3-diene. Application to the synthesis of ramulosin is presented.

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。