3-((dimethylamino)methyl)-1-methylindole-5-carbaldehyde | 1283714-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((dimethylamino)methyl)-1-methylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 1283714-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: KRHLIJXVJDJAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((dimethylamino)methyl)-1-methylindole-5-carbaldehyde 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(5-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-methylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型非手性吲哚取代的钛钛烷类化合物：合成和初步细胞毒性研究

  摘要：

  已经合成并表征了一系列八种新的二茂钛二氯化物衍生物。该系列中的四种化合物是亲脂性吲哚官能化的钛烷，四种是其二甲基氨基甲基官能化的对应物的盐酸盐，它们是水溶性的。对化合物进行了体外测试对人肾癌细胞系CAKI-1的细胞毒性及其结果与先前合成的结构类似物进行了比较。出乎意料的是，其中两种化合物对CAKI-1细胞系均无活性。然而，六种化合物表现出中等至高的效力，IC50值低至7.0μM。使用共溶剂Soluphor P在该细胞系上进一步测试了这6种复合物，已证明其可改善相似复合物的溶解性和细胞毒性。以单晶形式获得了一种带有N-甲基吲哚取代基的化合物，并通过X射线晶体学进行了表征。该化合物在单斜晶胞中存在四个分子，在空间群P2 1 / n（＃14）中结晶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.039
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((dimethylamino)methyl)-1-methylindole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型非手性吲哚取代的钛钛烷类化合物：合成和初步细胞毒性研究

  摘要：

  已经合成并表征了一系列八种新的二茂钛二氯化物衍生物。该系列中的四种化合物是亲脂性吲哚官能化的钛烷，四种是其二甲基氨基甲基官能化的对应物的盐酸盐，它们是水溶性的。对化合物进行了体外测试对人肾癌细胞系CAKI-1的细胞毒性及其结果与先前合成的结构类似物进行了比较。出乎意料的是，其中两种化合物对CAKI-1细胞系均无活性。然而，六种化合物表现出中等至高的效力，IC50值低至7.0μM。使用共溶剂Soluphor P在该细胞系上进一步测试了这6种复合物，已证明其可改善相似复合物的溶解性和细胞毒性。以单晶形式获得了一种带有N-甲基吲哚取代基的化合物，并通过X射线晶体学进行了表征。该化合物在单斜晶胞中存在四个分子，在空间群P2 1 / n（＃14）中结晶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.039