1-(3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1254302-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1254302-14-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: IVKFLZLXQYUZCI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶子基查耳酮的合成及其在人癌细胞系中的抗癌活性

  摘要：

  合成了较新的四氢吡啶查耳酮，并测试了其抗氧化和抗癌活性。这些分子 在人类癌细胞系（例如A549（肺腺癌），HepG2（肝细胞肝癌），HeLa（子宫颈癌），HCT-116（结肠癌细胞），MCF-7）中以IC 50 <50μM表现出显着的抗癌活性。（乳腺癌细胞系）和MDA MB 231（乳腺癌细胞）癌细胞。在用于血管生成的刮伤试验中，测试化合物显着抑制了癌细胞的迁移。此外，在主环上带有萘取代基的受试化合物通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子，超氧化物自由基清除， Ø -菲咯啉和脂质过氧化测定。总之，两种带有萘取代基的测试化合物均显示出强大的抗癌活性，这可能归因于其诱导凋亡，抑制癌细胞迁移，提供抗血管生成特性的能力，以及部分通过清除自由基减少氧化应激的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2238-4