10-(4'-chlorobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one | 450393-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(4'-chlorobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
• CAS: 450393-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₄ClNO
• 分子量: 269.815
• InChiKey: HZEOHKMFEGUXGZ-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4'-chlorobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到10-(4'-iodobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,9S)-7-氮杂三环[7.2.1.02,7]十二烷-8,11-二酮 在 劳森试剂 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 10-(4'-chlorobutyl)-7-azatricyclo[7.2.1.0]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v

文献信息

• Base-Promoted Reactions of Bridged Ketones and 1,3- and 1,4-Haloalkyl Azides:  Competitive Alkylation vs Azidation Reactions of Ketone Enolates
  作者：Lei Yao、Brenton T. Smith、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0356098

  日期：2004.3.1

  The reactions of 1,3- and 1,4-haloalkyl azides with enolates of 2-norbornanone (and a ring-expanded analog) afford polycyclic 1,2,3-triazolines in good yields. The reaction occurs by the initial azidation of the ketone enolate, followed in order by triazoline formation and O-alkylation. An interesting element of this process is the preferential reaction of the alkyl azide with an enolate anion as opposed

  1，3-和1，4-卤代烷基叠氮化物与2-降冰片烷酮的烯酸酯（和扩环的类似物）反应可得到高产率的多环1,2,3-三唑啉。该反应通过酮烯醇酸酯的初始叠氮化而发生，随后依次是三唑啉形成和O-烷基化。该方法的一个有趣的元素是叠氮化物烷基与烯醇酸根阴离子的优先反应，而不是更常见的烷基卤化物（包括Cl和I衍生物）反应。无环或单环烯酸酯的反应通常产生1,2,3-三唑，但是没有可替代的C-烷基化产物。