H-Leu-Val-OMe | 58173-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Val-OMe
• 英文别名: Leu-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 58173-35-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD13246124
• 分子量: 244.334
• InChiKey: MGPDOPDWUWTGBR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Val-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Phe-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  从N-甲酰基到N-乙酰基-寡肽的人类嗜中性粒细胞活化的差异。

  摘要：

  合成并比较了N-甲酰基-和N-乙酰基肽，以了解哪些特征最能引起生物学反应。N-甲酰基肽的行为证实了残基中先前发现的顺序性义务，而乙酰基衍生物似乎不适合有效刺激人类中性粒细胞。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1175
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用天冬氨酰肽催化剂的吲哚的化学选择性和对映选择性氧化

  摘要：

  催化对映选择性吲哚氧化是一个与复杂生物碱化学特别相关的过程，因为它与它们的生物合成有关。在合成方法的背景下，催化对映选择性吲哚氧化允许快速和仿生进入几类生物碱天然产物。尽管在全合成中具有这种潜在的高实用性，但催化对映选择性吲哚氧化的报道仍然很少。在这里，我们报告了一种用于吲哚氧化的高度化学选择性催化系统，该系统以良好的化学产率和中到高水平的对映选择性和非对映选择性（高达 95:5 er 和高达 92:8 dr）提供 3-羟基-吲哚啉。据我们所知，这些结果代表了文献中报道的催化不对称吲哚氧化的最具选择性的值。

  DOI：

  10.1021/ja202706g

文献信息

• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DEHYDROTRIPEPTIDES, USING<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE AS SYNTHON
  作者：Yasuchika Yonezawa、Toyofumi Yamada、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1982.1567

  日期：1982.10.5

  Various dehydrotripeptides, containing one or two α-dehydroamino acid residues, were readily synthesized by using N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride as synthon of dehydropeptide unit.

  通过使用N-羧基α-脱氢氨基酸酐作为脱氢肽单元的合成子，可以很容易地合成各种含有一个或两个α-脱氢氨基酸残基的脱氢三肽。
• Hydroxamic acids and their derivatives—IV
  作者：T.R. Govindachari、S. Rajappa、A.S. Akerkar、V.S. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92581-5

  日期：1967.1

  Lossen rearrangement is revealed as the major side-reaction in the use of pivalohydroxamic acid esters for the sythesis of larger peptides.

  失去的重排被揭示为在使用新戊异羟肟酸酯用于较大肽的合成中的主要副反应。
• Bispidine as a helix inducing scaffold: examples of helically folded linear peptides
  作者：V. Haridas、Sandhya Sadanandan、M. V. S. Gopalakrishna、M. B. Bijesh、Ram. P. Verma、Srinivas Chinthalapalli、Ashutosh Shandilya

  DOI：10.1039/c3cc45649h

  日期：——

  We designed and synthesized bispidine-anchored peptides and showed that these peptides as small as B3 (containing four chiral α-amino acid residues) adopt a right handed helical conformation. Bispidine anchored linear peptide B3 adopts a helical conformation in solution and in the solid state.

  我们设计和合成了双吡啶锚定的肽，并展示了这些肽（如B3，含有四个手性α-氨基酸残基）能够采纳右旋螺旋构象。双吡啶锚定的线性肽B3在溶液和固态中均呈现螺旋构象。
• Hydrogen-bonding interactions in ferrocene-peptide conjugates containing valine
  作者：Samaneh Beheshti、Anas Lataifeh、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.061

  日期：2011.3

  The synthesis and characterization of a series of ferrocene (Fc) peptide conjugates containing the amino acid valine is reported, where the peptide substituents are part of the hydrophobic sequence of the amyloid β-peptide. The hydrogen-bonding (H-bonding) interaction in these compounds is studied by variable temperature 1H NMR spectroscopy. The solid-state structures, determined by single crystal X-ray

  报道了一系列包含氨基酸缬氨酸的二茂铁（Fc）肽缀合物的合成和表征，其中肽取代基是淀粉样β-肽的疏水序列的一部分。通过可变温度1 H NMR光谱研究了这些化合物中的氢键（H键）相互作用。通过单晶X射线晶体学确定的两种结合物（Fc [CO-Leu-Val-OMe] 2 1和Fc [CO-Gly-Val-OH] 2 6的固态结构）的报告。两种结构均通过分子内的H键稳定，表现出熟悉的“ Herrick基序”，涉及邻近氨基酸的近端酰胺NH和酰胺CO。该基序足够刚性，并且如CD研究所建议的那样保持在溶液中。但是，在缀合物1和6上观察到的分子间H键合模式显着不同，导致超分子体系结构非常不同。对于缀合物1，观察到一组更常规的头尾堆叠相互作用，其通过单个分子之间的β-折叠样H-键相互作用而稳定。但是，对于共轭6因此，C端酸基团的存在以及Gly接头的柔韧性使得能够形成更开放的结构，该结构包含被溶剂分子占据的疏水性通道。
• Solvent‐Driven Chiral‐Interaction Reversion for Organogel Formation
  作者：Guangyan Qing、Xingxing Shan、Wenrui Chen、Ziyu Lv、Peng Xiong、Taolei Sun

  DOI：10.1002/anie.201308554

  日期：2014.2.17

  For chiral gels and related applications, one of the critical issues is how to modulate the stereoselective interaction between the gel and the chiral guest precisely, as well as how to translate this information into the macroscopic properties of materials. Herein, we report that this process can also be modulated by nonchiral solvents, which can induce a chiral‐interaction reversion for organogel

  对于手性凝胶及其相关应用，关键问题之一是如何精确调节凝胶与手性客体之间的立体选择性相互作用，以及如何将此信息转化为材料的宏观特性。在本文中，我们报道该过程也可以通过非手性溶剂来调节，这可以诱导有机凝胶形成的手性相互作用的逆转。可以通过明显的胶凝速度差异和所得自组装的形态观察到这一过程。这种手性效应已成功应用于奎宁对映异构体的选择性分离，并赋予凝胶材料“聪明”的优点。