木蜡酸琥珀酰亚胺 | 39782-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 木蜡酸琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-(Tetracosanoyloxy)succinimide
• 英文别名: tetracosanoic acid N-hydroxysuccinimide ester；N-Hydroxysuccinimid-lignocerylester；2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl tetracosanoate；1-[(1-Oxotetracosyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) tetracosanoate
• CAS: 39782-75-7
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₄
• 分子量: 465.717
• InChiKey: HULJPRCZMAVAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮;氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木蜡酸琥珀酰亚胺 在 钯 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(Tetracosanoyl)muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 木焦油酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 木蜡酸琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(4'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 、 木蜡酸琥珀酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到(2S,3R,6R)-N-tetracosanoyl-2-aminooctadec-4-yne-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  用钌催化的氢化硅烷化-原去甲硅烷基化反应合成6-羟基神经酰胺。皮肤脂质膜中意外形成长周期性层状相†

  摘要：

  据报道，具有人皮肤表皮屏障的独特成分的6-羟基鞘氨醇碱的神经酰胺的合成。关键步骤涉及使用[Cp * Ru（CH 3 CN）3 ] PF 6催化的氢化硅烷化进行轻度和选择性的三键反式还原，然后进行原型去甲硅烷基化。还描述了基于鞘氨醇的神经酰胺氧化为6-羟基神经酰胺。在模型皮肤脂质膜上进行的X射线粉末衍射表明，6-羟基神经酰胺以10.6 nm的周期性促进层状相的形成，这也许可以解释为什么角质形成细胞在碳6处羟基化了一些神经酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra16565f

文献信息

• Total Synthesis of Sialyl Inositol Phosphosphingolipids CJP-2, CJP-3, and CJP-4 Isolated from Feather Star <i>Comanthus japonica</i>
  作者：Kenta Goto、Hideki Tamai、Yoh Takeda、Hide-Nori Tanaka、Takashi Mizuno、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01229

  日期：2019.6.7

  The first total synthesis of three echinodermatous sialyl inositol phosphosphingolipids, which exhibit unusual neuritogenic activity in the absence of nerve growth factor, are reported. Highlights of the syntheses include 9-O-methylation on sialic acid, inter-residual amide bond formation between sialic acid residues, and highly stereo- and regioselective sialylation of inositol. A key phosphodiester

  据报道，首次合成了三种棘皮动物唾液酸肌醇磷酸肌鞘脂，它们在缺乏神经生长因子的情况下表现出异常的神经生成活性。合成的亮点包括唾液酸上的9- O-甲基化，唾液酸残基之间残基间酰胺键的形成以及肌醇的高度立体选择性和区域选择性唾液酸化。使用亚磷酰胺法在后期形成单，二和三唾液酸肌醇与神经酰胺之间的关键磷酸二酯键。
• Supramolecular Self-Assembly of Amphiphiles on Carbon Nanotubes: A Versatile Strategy for the Construction of CNT/Metal Nanohybrids, Application to Electrocatalysis
  作者：Nicolas Mackiewicz、Geetarani Surendran、Hynd Remita、Bineta Keita、Guangjin Zhang、Louis Nadjo、Agnès Hagège、Eric Doris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja8026373

  日期：2008.7.1

  Homogenous coating of carbon nanotubes with metallic nanoparticles was achieved using supramolecular auto-organization of amphiphilic molecules as template. The resulting Pd nanoparticles/carbon nanotube nanohybrids were then evaluated in electrocatalysis experiments, showing superior activity in ethanol oxidation compared to analogous system.