N-(4-hydroxyphenyl)pivalamide | 74052-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 74052-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FSWKNXQMWWGBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)pivalamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-三甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单甲酸钠可对C–O键进行高效选择性加氢

  摘要：

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc08709h
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 苯基溴化硒 、 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Phenol Derivatives via C–O/P–H Cross-Coupling
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00289

  日期：2016.5.6

  An efficient nickel-catalyzed phosphorylation of phenol derivatives with P(O)–H compounds via C–O/P–H cross-coupling is described. Under the reaction conditions, various phenyl pivalates coupled readily with hydrogen phosphoryl compounds to afford the corresponding coupling products aryl phosphonates and aryl phosphine oxides in good to high yields.

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。
• Synthesis and evaluation of uterine relaxant activity for a novel series of substituted p-hydroxyphenylethanolamines
  作者：C.L. Viswanathan、A.S. Chaudhari

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.006

  日期：2006.10

  Novel racemic 1-(4-hydroxyphenyl)-2-[3-(substituted phenoxy)-2-hydroxy-1-propyl]aminopropan-1-ol hydrochlorides (9a-h) were synthesized by condensing racemic 1-(p-hydroxyphenyl)-2-aminopropan-1-ol hydrochloride (6) with substituted aryloxymethyloxiranes (8a-h) in DMF in presence of anhydrous potassium carbonate and then reacting with dry hydrogen chloride gas. They were evaluated for uterine relaxant

  通过缩合外消旋1-（对羟基苯基）合成新型外消旋1-（4-羟基苯基）-2- [3-（取代苯氧基）-2-羟基-1-丙基]氨基丙烷-1-醇盐酸盐（9a-h）。 ）-2-氨基丙-1-醇盐酸盐（6）在无水碳酸钾存在下于DMF中与取代的芳氧基甲基环氧乙烷（8a-h）混合，然后与干燥的氯化氢气体反应。对离体大鼠子宫的体外子宫松弛活性和妊娠大鼠体内的子宫松弛活性进行了评估。使用大鼠子宫组织匀浆通过cAMP [3H]分析研究了它们的cAMP释放潜能，并评估了狗的心脏刺激潜能。所有化合物在体外均表现出有效的子宫松弛活性，并显着延迟了妊娠大鼠的分娩。除9b和9c外，它们的cAMP释放潜能均高于盐酸异苏比林。最后，与盐酸异苏必林相比，这些化合物的心脏刺激潜力微不足道。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017160922A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), methods of synthesizing compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I) as an analgesic.

  本文揭示了式（I）化合物，合成式（I）化合物的方法，以及将式（I）化合物用作镇痛剂的方法。
• Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and <i>N</i>-Iodophenylation of <i>N</i>-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate)
  作者：Naoki Itoh、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo0260847

  日期：2002.10.1

  The reaction of anilides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroacetic acid (TFA), TFA-CHCl3, or hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) is described. When the acyl group of the anilide is highly electronegative, such as trifluoroacetyl, or the phenyl group is substituted with an electron-withdrawing group, the 4-iodophenyl group is transferred from PIFA to the amide nitrogen to

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。
• Highly Chemoselective Acylation of Substituted Aminophenols with 3-(Trimethylacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  作者：Wei-Min Dai、Yuk King Cheung、Kit Wan Tang、Pui Yiu Choi、Suet Lam Chung

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00783-5

  日期：1995.11

  A general procedure for chemoselective acylation of substituted aminophenols has been developed. The N-acylated products 7 and 10a-h were prepared by treating the aminophenols with 3 (trimethylacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione (1) in refluxing THF in 70–100% yield. The esters 8 and 13d,b,j of 3- and 4-amino phenols could be obtained in 70–94% yield by treating with NaH and 1.

  已经开发了取代氨基酚的化学选择性酰化的一般方法。所述Ñ -acylated制品7和图10A-H是通过用3（三甲基乙酰基）氨基苯酚制备-1,3-噻唑烷-2-硫酮（1）在70-100％收率回流THF。通过用NaH和1处理，可以以70-94％的收率获得3-和4-氨基苯酚的酯8和13d，b，j。