1,2-bis(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)hexafluoro-1-cyclopentene | 141062-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)hexafluoro-1-cyclopentene
• 英文别名: 5-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)cyclopenten-1-yl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 141062-96-6
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆N₂S₂
• 分子量: 522.538
• InChiKey: ZPTKXWAHNABETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)hexafluoro-1-cyclopentene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1,2-二氯全氟环戊烯直接杂芳基化直接获得光致变色二芳基乙烯衍生物。

  摘要：

  报道了新颖和有效的钯催化的1，2-二氯全氟环戊烯与各种杂芳烃的直接二杂芳基化，产生了1，2-二（杂芳基）基全氟环戊烯光致变色化合物。反应与噻唑，噻吩或呋喃衍生物一起进行，并能耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1039/c2cc37046h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基噻唑 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)hexafluoro-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  热不可逆的光致变色系统。1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的可逆光环化

  摘要：

  合成具有噻唑环，1，2-双（噻唑-4'-基）全氟环戊烯和1，2-双（噻唑-5'-基）全氟环戊烯的二芳烃。噻唑环与全氟环戊烯部分的结合位置强烈影响吸收光谱。1,2-双（5'-甲基-2'-苯基噻唑-4'-基）全氟环戊烯的开环和闭环形式的吸收最大值分别在300 nm和525 nm处观察到，而1,2-双（4'-甲基-2'-苯基噻唑-5'-基）全氟环戊烯移至363 nm（开环形式）和406 nm（闭环形式）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00330-5

文献信息

• Phototunable Cell Killing by Photochromic Diarylethene of Thiazoyl and Thienyl Derivatives
  作者：Yuma Nakagawa、Tatsuya Hishida、Kimio Sumaru、Kana Morishita、Keita Kirito、Satoshi Yokojima、Yuki Sakamoto、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00164

  日期：2023.4.27

  We report a unique phototunable cell killing technique using diarylethene molecules as photo-isomerizing-molecular switches. These molecules were delivered to DNA in the cell nucleus due to closed-form generated by UV light, and then blue light triggered cell killing. A UV light irradiation switches the open form, having no DNA intercalation activity, to the closed form to induce intercalation in DNA

  我们报告了一种独特的光可调细胞杀伤技术，它使用二芳基乙烯分子作为光异构化分子开关。由于紫外线产生的闭合形式，这些分子被输送到细胞核中的 DNA，然后蓝光触发细胞杀伤。紫外光照射将没有 DNA 嵌入活性的开放形式转换为封闭形式，以诱导 DNA 中的嵌入。这种异构体，因此准备好采取行动，在随后的蓝光照射下发挥光细胞毒性。分子生物学分析表明，光细胞毒性是由 DNA 双链断裂引起的。由于只有在开环和闭环异构体都有吸收的光照射下才会观察到细胞死亡，细胞死亡的可能机制被认为是由于二芳基乙烯分子的重复光环化和光环化反应，对 DNA 造成无法修复的损伤。细胞系统中这种独特的光可控作用可以为新型光疗方案提供基础。
• Thermal stability of photochromic bis[(trifluoromethyl)thiazolyl]ethene derivatives
  作者：Satoru Iwata、Yuji Ishihara、Chenq Ping Qian、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1021/jo00039a040

  日期：1992.6
• A straightforward access to photochromic diarylethene derivatives via palladium-catalysed direct heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene
  作者：Kassem Beydoun、Julien Roger、Julien Boixel、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2cc37046h

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalysed direct di-heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene with a variety of heteroarenes is reported, giving rise to 1,2-di(heteroaryl)ylperfluorocyclopentene photochromic compounds. The reaction proceeds with thiazoles, thiophenes or furan derivatives and tolerates various substituents.

  报道了新颖和有效的钯催化的1，2-二氯全氟环戊烯与各种杂芳烃的直接二杂芳基化，产生了1，2-二（杂芳基）基全氟环戊烯光致变色化合物。反应与噻唑，噻吩或呋喃衍生物一起进行，并能耐受各种取代基。
• Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-bis(thiazolyl)perfluorocyclopentenes
  作者：Kingo Uchida、Takayuki Ishikawa、Michinori Takeshita、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00330-5

  日期：1998.6

  Diarylethenes having thiazole rings, 1,2-bis(thiazol-4′-yl)perfluorocyclopentenes and 1,2-bis(thiazol-5′-yl)perfluorocyclopentenes, were synthesized. The binding positions of the thiazole rings to the perfluorocyclopentene moiety strongly affected the absorption spectra. The absorption maxima of the open- and closed-ring forms of 1,2-bis(5′-methyl-2′-phenylthiazol-4′-yl)perfluorocyclopentene were observed

  合成具有噻唑环，1，2-双（噻唑-4'-基）全氟环戊烯和1，2-双（噻唑-5'-基）全氟环戊烯的二芳烃。噻唑环与全氟环戊烯部分的结合位置强烈影响吸收光谱。1,2-双（5'-甲基-2'-苯基噻唑-4'-基）全氟环戊烯的开环和闭环形式的吸收最大值分别在300 nm和525 nm处观察到，而1,2-双（4'-甲基-2'-苯基噻唑-5'-基）全氟环戊烯移至363 nm（开环形式）和406 nm（闭环形式）。