Asp-Leu-Trp-Gln-Lys-Hyl-Gly-NH2 (Hyl: (R)-5-hydroxy-L-lysine) | 441020-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp-Leu-Trp-Gln-Lys-Hyl-Gly-NH2 (Hyl: (R)-5-hydroxy-L-lysine)
• CAS: 441020-36-6
• 化学式: C₄₀H₆₄N₁₂O₁₁
• 分子量: 889.022
• InChiKey: FOPZEAXZYZIBLG-SJBYEVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.92
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  412.16
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asp-Leu-Trp-Gln-Lys-Hyl-Gly-NH2 (Hyl: (R)-5-hydroxy-L-lysine) 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-3-Amino-N-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-{(S)-5-amino-1-[(S)-1-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-4-oxo-butylcarbamoyl]-pentylcarbamoyl}-3-carbamoyl-propylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的侧链醛氨基酸，用于固相合成和连接

  摘要：

  掩蔽的醛氨基酸Fmoc-Hyl（Boc-恶唑烷）1已通过五个步骤（3个罐）由母体氨基酸合成。所采用的保护方案使1非常适合于标准的基于Fmoc的肽和类似结构的固相组装，包括基于TFA的脱保护。所得的肽具有侧链1,2-氨基醇，并且在TFA处理后，未保护的肽的高碘酸盐氧化掩盖了醛的功能。给定的转化顺序可以避免已知的，有问题的醛在TFA溶液中的释放。TFA后产生的肽醛已用于模型化学选择性连接中，并形成了construct构建物。此外，Fmoc-Hyl（Alloc-oxazolidine）10 合成后，用于树脂上醛的产生和的转化

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00230-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-Gly-NH2 、 (2S,5R)-Fmoc-2-amino-4-(3-Boc-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl)-butyric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以90%的产率得到Asp-Leu-Trp-Gln-Lys-Hyl-Gly-NH2 (Hyl: (R)-5-hydroxy-L-lysine)
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的侧链醛氨基酸，用于固相合成和连接

  摘要：

  掩蔽的醛氨基酸Fmoc-Hyl（Boc-恶唑烷）1已通过五个步骤（3个罐）由母体氨基酸合成。所采用的保护方案使1非常适合于标准的基于Fmoc的肽和类似结构的固相组装，包括基于TFA的脱保护。所得的肽具有侧链1,2-氨基醇，并且在TFA处理后，未保护的肽的高碘酸盐氧化掩盖了醛的功能。给定的转化顺序可以避免已知的，有问题的醛在TFA溶液中的释放。TFA后产生的肽醛已用于模型化学选择性连接中，并形成了construct构建物。此外，Fmoc-Hyl（Alloc-oxazolidine）10 合成后，用于树脂上醛的产生和的转化

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00230-7