(3aR,5S,6aR)-5-((S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1609186-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5-((S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1609186-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PWNIJRRGRYUIFB-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5-((S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三苯基膦氯金 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026
• 作为产物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3aR,5S,6aR)-5-((S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026