9-Hydroxy-benzo[a]phenoxazin-5-on | 792-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-Hydroxy-benzo[a]phenoxazin-5-on
• 英文别名: 9-Hydroxa-5-benzo(a)phenoxazon；Benzresorufin；9-Hydroxybenzophenoxaz-5-on；9-Hydroxy-benzophenoxazin-5-one；9-hydroxy-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-hydroxybenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 792-08-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: JCYNNCHCCZSIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-benzo[a]phenoxazin-5-on 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactose 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemosensor with Ultra-High Fluorescence Enhancement for Assisting in Diagnosis and Resection of Ovarian Cancer

  摘要：

  荧光成像引导诊断因其操作简单且无创，成为原位肿瘤简易检测最有前景的方法之一。β-半乳糖苷酶（β-gal）作为原发性卵巢癌的重要生物标志物，已被证明是卵巢肿瘤显像的重要分子靶标。本文中，我们合成了膜渗透性荧光化学传感器（即LAN-βgal），用于β-gal特异性检测，其中d-半乳糖残基作为特异性识别单元，LAN-OH（ΦF = 0.47）作为荧光团。β-gal被消化后，最初被淬灭的LAN-βgal（ΦF < 0.001）的荧光增强超过2000倍，超过了之前报道的其他探针的荧光增强。我们还证明了化学传感器LAN-βgal可以显像内源性β-gal，并将卵巢癌细胞与正常卵巢细胞区分开来。此外，化学传感器LAN-βgal成功应用于体内肿瘤荷瘤小鼠模型和腹膜转移性卵巢癌模型的显像。更重要的是，通过原位喷涂，该化学传感器因其高达218的高肿瘤与正常（T/N）组织荧光比，成功用于辅助卵巢癌肿瘤的手术切除。据我们所知，这是有史以来报道的最高T/N组织荧光比。我们相信，LAN-βgal化学传感器可以作为卵巢癌临床诊断和治疗的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c04705
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 9-Hydroxy-benzo[a]phenoxazin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leucine Aminopeptidase-Mediated Multifunctional Molecular Imaging Tool for Diagnosis, Drug Evaluation, and Surgical Guidance of Liver-Related Diseases
  作者：Lanlan Xu、Mo Ma、Jingkang Li、Dejiang Gao、Pinyi Ma、Fangmei Zhang、Daqian Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c02130

  日期：2023.8.15

  confirming the upregulation of LAP expression in liver cancer and liver injury cells. In addition, LAN-lap can realize the imaging of liver tumors in living organisms. Meanwhile, it can intuitively present the degree of drug-induced liver injury, achieving semi-quantitative imaging evaluation of the hepatotoxicity of two drugs. Furthermore, LAN-lap can track liver cancer tumors in mice with peritoneal metastasis

  用于检测肝脏疾病的传统分子成像工具存在光学性能差、适用性有限等缺点。亮氨酸氨基肽酶（LAP）的浓度与肝癌和肝损伤等肝脏疾病密切相关，监测其浓度并在诊断、药物评价和手术治疗中进行分析仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们构建了一种基于分子内电荷转移机制的超灵敏近红外荧光探针（LAN-LAp），用于动态监测生命系统中的 LAP 波动。LAN-LAp具有较高的特异性、稳定性、灵敏度和水溶性，可以通过荧光和比色方法实现LAP的体外监测。此外，LAN-LAp可成功用于内源性LAP的定位成像，证实了肝癌和肝损伤细胞中LAP表达的上调。此外，LAN-LAp还可以实现活体肝脏肿瘤的成像。同时，可以直观地呈现药物引起的肝损伤程度，实现两种药物肝毒性的半定量成像评价。此外，LAN-LAp可以追踪腹膜转移小鼠的肝癌肿瘤，并可以协助荧光引导的肝癌肿瘤手术切除。这种多功能 LAN-LAp 探头可以在促进同步诊断、成
• 一种特异性识别丙氨酸氨基肽酶的荧光探针及制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116462639A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种特异性识别丙氨酸氨基肽酶的荧光探针及制备方法和应用，属于荧光探针技术领域。本发明提所述荧光探针LAN‑aPN的分子结构如式I所示，在制备时，将荧光团LAN‑OH与丙氨酸残基通过对氨基苯甲醇连接子连接在一起，经取代后即可构建得到一种基于ICT机理的用于生命系统中APN成像的荧光探针LAN‑aPN。该探针具有稳定性高、选择性好、水溶性好、灵敏度高和检出限低等良好性能，能够通过荧光法和比色法双模式实现对APN的体外检测。本发明所述探针LAN‑aPN为甲状腺癌的诊断提供了一种有效策略。
• Benzophenoxazine-based colorimetric and fluorescent probe for highly sensitive detection of amines and food freshness
  作者：Hongjin Wang、Wenzhu Yin、Hui Ma、Xiaoyan He、Gui Yin、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123004

  日期：2023.12
• CN116425694
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN116535364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——