5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1146222-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1146222-41-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD11656479
• 分子量: 236.658
• InChiKey: VUWBFEYSOONJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate lithium salt 在 盐酸肼 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Rimonabant and its potential analogues as anti-TB drug candidates

  摘要：

  Rimonabant and its analogues have been synthesized in moderate to good yields using a simple synthetic route. All the newly synthesized compounds were subjected to in vitro screening against M. tuberculosis and M. smegmatis. The most potent analogue JMG-14 exhibits MIC value of 3.13 compared to 3.25 and 50 A mu g/ml for ethambutol and pyrazinamide, respectively. The molecular docking reveals that pyrazole ring, number and position of halogen atoms play a crucial role in deciding interactions with MTCYP-121. These findings open up a new avenue in the search of potent anti-TB drugs with rimonabant and its novel analogue JMG-14 as lead molecules.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1346-4

文献信息

• [EN] PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID ANALOGUES AS ANTI-MYCOBACTERIAL DRUG CANDIDATES<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE PYRAZOLE CARBOXYLIQUE EN TANT QUE CANDIDATS MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014174457A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to the pyrazole carboxylic acid analogues of Formula (1) or stereoisomers, or esters or pharmaceutically acceptable salts thereof, as potent anti- mycobacterial agents. Formula Further it discloses the pharmaceutical composition comprising compounds of Formula-I for the treatment of mycobacterial infections.

  本发明涉及Formula（1）的吡唑羧酸类似物或其立体异构体，或其酯或药用可接受的盐，作为有效的抗分枝杆菌药物。此外，还披露了包含Formula-I化合物的药物组合物，用于治疗分枝杆菌感染。