methyl 6-(benzylthio)-5-nitronicotinate | 1354829-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(benzylthio)-5-nitronicotinate
• 英文别名: Methyl 6-benzylsulfanyl-5-nitropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1354829-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: HDYHTNNYCGIARH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzylthio)-5-nitronicotinate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 3-[(6-chlorosulfanyl-5-nitropyridine-3-carbonyl)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  固体支持的生物素化试剂的开发，可有效地在小分子上对SH基团进行生物素标记

  摘要：

  我们在这里报告的新型和选择性SH组生物素化试剂KSH-1（1）的设计和合成，用于使用固相化学法对小分子进行生物素化。结果表明1有效地生物素化了小分子卡托普利，并以高收率和纯度提供了该产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.089
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸 在 五氯化磷 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 6-(benzylthio)-5-nitronicotinate
  参考文献：
  名称：

  固体支持的生物素化试剂的开发，可有效地在小分子上对SH基团进行生物素标记

  摘要：

  我们在这里报告的新型和选择性SH组生物素化试剂KSH-1（1）的设计和合成，用于使用固相化学法对小分子进行生物素化。结果表明1有效地生物素化了小分子卡托普利，并以高收率和纯度提供了该产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.089

文献信息

• Nitropyridines as 2π-Partners in 1,3-Dipolar Cycloadditions with N-Methyl Azomethine Ylide: An Easy Access to Condensed Pyrrolines
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Alexander Kh. Shakhnes

  DOI：10.3390/molecules26185547

  日期：——

  reactions of 2-substituted 5-R-3-nitropyridines and isomeric 3-R-5-nitropyridines with N-methyl azomethine ylide were studied. The effect of the substituent at positions 2 and 5 of the pyridine ring on the possibility of the [3+2]-cycloaddition process was revealed. A number of new derivatives of pyrroline and pyrrolidine condensed with a pyridine ring were synthesized.

  研究了 2-取代的 5- R -3-硝基吡啶和异构 3 - R -5-硝基吡啶与 N-甲基偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应。揭示了吡啶环 2 和 5 位取代基对 [3+2]-环加成过程可能性的影响。合成了许多与吡啶环稠合的吡咯啉和吡咯烷的新衍生物。
• NOVEL COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREFOR
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY & LIFE SCIENCES

  公开号：US20160304459A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  [Problems] To provide a novel peptide synthesis technique that is completely different than heretofore, and to provide a novel compound that enables the synthesis/creation of a novel artificial functional protein and the synthesis/creation of a novel functional peptide, as well as a method for producing the same. [Solution] A compound represented by formula (I) or a salt thereof.

  【问题】提供一种与以往完全不同的新型肽合成技术，并提供一种能够合成/创造新型人工功能蛋白和新型功能肽的新型化合物，以及生产这些化合物的方法。【解决方案】由式（I）表示的化合物或其盐。
• 3-Nitro-2-pyridinesulfenates as Efficient Solution- and Solid-Phase Disulfide Bond Forming Agents
  作者：Akihiro Taguchi、Kiyotaka Kobayashi、Akira Kotani、Kyohei Muguruma、Misaki Kobayashi、Kentarou Fukumoto、Kentaro Takayama、Hideki Hakamata、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201700952

  日期：2017.6.16

  formation. Npys-OMe in the solid phase also demonstrated excellent results in oxytocin synthesis. Other disulfide-containing peptides, such as α-human atrial natriuretic peptide and α-conotoxin ImI, were also successfully synthesized. During these syntheses, no side reactions of methionine (Met) and tryptophan (Trp) residues or the S-acetamidomethyl (Acm) protecting group were detected. These results

  本文基于烷氧基3-硝基-2-吡啶亚磺酸盐（Npys-OR）可以氧化硫醇基团的发现，报道了一种新型的二硫键形成剂。3-硝基-2-吡啶亚磺酸甲酯（Npys-OMe），可通过一步反应从3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯轻松制备，并具有降低的峰值电势（E pc）-0.541 V（相对于Ag / AgCl）产生的环状九肽催产素以良好的收率（92％）由其线性形式产生，且寡聚物形成最少。固相中的Npys-OMe在催产素合成中也显示出优异的结果。还成功地合成了其他含二硫键的肽，例如α-人心钠素和α-芋螺毒素ImI。在这些合成过程中，未检测到蛋氨酸（Met）和色氨酸（Trp）残基或S-乙酰氨基甲基（Acm）保护基的副反应。这些结果表明，Npys-OMe或其固相类似物为区域选择性二硫键形成提供了新的策略，以协助合成富含二硫键的复杂肽。
• Selective disulfidation reagent using nitrogen-containing compound and method for producing disulfide-containing compound
  申请人：Tokyo University of Pharmacy & Life Sciences

  公开号：US10829512B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention provides a means capable of selectively introducing a disulfide bond with respect to two free thiol groups located in a molecule of an organic compound such as a peptide, or the like, in a short time by a simple treatment and also by a chemically stable method. A nitrogen-containing compound represented by Chemical Formula 1 below or a salt thereof: The symbols shown in Chemical Formula 1 are the same as defined in the specification.

  本发明提供了一种能够通过简单的处理和化学稳定的方法，在短时间内有选择性地引入二硫键到有机化合物分子中的两个游离巯基（如肽等）的手段。该手段涉及一种化学式1所表示的含氮化合物或其盐，化学式1中的符号与说明书中定义的相同。