2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 71159-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• CAS: 71159-98-3
• 化学式: C₄₅H₃₀N₄O
• 分子量: 642.759
• InChiKey: GZTGXKPVVMVWAY-WRBHSUHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 zinc(II) complex of 1-methyl-4-[2-(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-2-yl)vinyl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cationic β-vinyl substitutedmeso-tetraphenylporphyrins: synthesis and non-covalent interactions with a short poly(dGdC) duplex

  摘要：

  从 2-甲酰基-甲磺酰基-四苯基卟啉和相应的 Zn(II) 复合物，以及 2-和 4-甲基吡啶和 2-和 4-甲基喹啉的不同 N-烷基衍生物开始，合成了几种阳离子 beta-乙烯基吡啶鎓和 beta-乙烯基喹啉鎓-甲磺酰基-四苯基卟啉衍生物。这些新化合物是通过碱催化的醛醇型缩合反应一步法获得的。利用电喷雾离子化质谱法（ESI-MS）和紫外可见光谱法（UV-vis）研究了合成的阳离子β-乙烯基吡啶鎓和β-乙烯基喹啉鎓-间四苯基卟啉衍生物与短 GC 双链寡核苷酸的结合模式。对所获得的质谱结果的分析表明，它们很可能发生了外部结合。紫外-可见光谱数据也表明没有发生交联。初步的光物理研究还确定了这些化合物潜在的光敏能力。

  DOI：

  10.1142/s1088424611004373
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 高氯酸哌啶 、 三乙胺 作用下， 生成 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Ishkov, Yu. V.; Zhilina, Z. I.; Grushevaya, Zh. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.2, p. 1885 - 1889

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectral and redox properties of closely spaced pyrrole-β-position-linked porphyrin-fullerene dyads
  作者：Zhen-Yi Wu、Sheng-Yan Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.013

  日期：2019.7

  electron transfer is thermodynamically favorable for the synthesized porphyrin-C60 dyads. There exists a competition between the photoinduced electron transfer and energy transfer processes from the first singlet excited state of porphyrin core to fullerene moiety. The photoinduced electron transfer rate constant of the dyads were calculated according to Marcus theory. The results indicate that the coordination

  摘要 两种游离碱中位四苯基卟啉-富勒烯二元组 H2PMe-C60、H2POMe-C60 及其锌配合物 ZnPMe-C60 和 ZnPOMe-C60，卟啉核的中位四取代苯基的对位被取代为分别合成了甲基（-Me）和甲氧基（-OMe）基团。合成的二元组中的卟啉单元通过吡咯-β-位直接连接到富勒烯实体，而不是通过传统的中间取代的苯基，这可能更有利于供体和受体之间的电子通讯。它们通过质谱、核磁共振、红外光谱和紫外可见光谱进行充分表征。从稳态荧光光谱和循环伏安法获得的实验结果表明，锌离子的配位导致金属化卟啉单元的单线激发态能量增加约 0.15 eV，并导致 HOMO 能级和HOMO-LUMO 能隙。在-Me 或-OMe 的供电子基团连接到卟啉部分的中间苯基的对位后，分子重组能降低。能量计算结果表明光致电子转移在热力学上有利于合成的卟啉-C60 二元组。从卟啉核的第一单线激发态到富勒烯部分的光致电子转移
• Extending the porphyrin core: synthesis and photophysical characterization of porphyrins with π-conjugated β-substituents
  作者：Barbara Ventura、Lucia Flamigni、Giancarlo Marconi、Fabio Lodato、David L. Officer

  DOI：10.1039/b707505g

  日期：——

  New free-base and Zn-porphyrins with either vinyl groups or p-phenylene vinylene groups substituted on the β carbon have been synthesized and studied from a photophysical viewpoint in toluene. A bathochromic shift of all absorption bands together with a pronounced decrease in the molar absorption coefficient at the wavelength of maximum absorption (εmax) and a broadening of the Soret band was observed with increasing conjugation of the substituent. A similar bathochromic shift trend was also observed in the corresponding emission spectra. The results are discussed in terms of delocalization of the frontier molecular orbitals of the porphyrin ring onto the substituent π-orbitals, and semi-empirical calculations confirming this interpretation are presented. High reactivity with oxygen was displayed by the triplet excited states of both free-base and Zn-porphyrins, and sensitized singlet oxygen (1Δg), detected via its luminescence, was formed with high yields. Moreover, the transient absorption spectra of the lowest triplet displayed interesting features in the near-infrared region: a clear enhancement in the molar absorption coefficient in the range 600–900 nm was observed with increasing conjugation of the substituent.

  我们合成了δ碳上有乙烯基或对亚苯基乙烯基取代的新型游离基和锌卟啉，并从光物理的角度对它们在甲苯中的作用进行了研究。随着取代基共轭度的增加，所有吸收带都发生了浴色偏移，最大吸收波长（δµmax）处的摩尔吸收系数明显降低，索雷特带变宽。在相应的发射光谱中也观察到类似的浴色偏移趋势。研究人员从卟啉环的前沿分子轨道向取代基 Ï 轨道脱位的角度讨论了这些结果，并给出了证实这一解释的半经验计算结果。游离基和锌卟啉的三重激发态都显示出了与氧的高反应性，并以高产率形成了敏化单线态氧（1δg），可通过其发光进行检测。此外，最低三重态的瞬态吸收光谱在近红外区域显示出有趣的特征：随着取代基共轭度的增加，摩尔吸收系数在 600- 900 纳米范围内明显增强。
• Synthesen endständig substituierter, konjugierter Polyene
  作者：Franz Effenberger、Hubert Schlosser

  DOI：10.1055/s-1990-27102

  日期：——

  Syntheses of Terminally Substituted Conjugated Polyenes Polyenes and polyenals of the carotenoid type with five, nine and thirteen conjugated double bonds and a variety of terminally substituents like benzenes, naphthalenes, anthracenes, and tetraphenyl porphyrines are synthesized via Wittig reactions starting from crocetin dialdehyde or 2,7-dimethyloctatriendial, respectively. The characterization, and in most cases also the separation, of the E/Z-isomers of the polyenes is possible.

  端取代共轭多烯的合成类胡萝卜素型多烯和多烯醛具有五个、九个和十三个共轭双键以及各种端取代基，如苯、萘、蒽和四苯基卟啉，可分别从鳄梨甙二醛或 2,7 二甲基辛二烯醛开始，通过威蒂希反应合成。这些多烯的 E/Z 异构体可以进行表征，在大多数情况下还可以进行分离。
• New nitroindazole-porphyrin conjugates: Synthesis, characterization and antibacterial properties
  作者：Mohammed Eddahmi、Vera Sousa、Nuno M.M. Moura、Cristina J. Dias、Latifa Bouissane、Maria A.F. Faustino、José A.S. Cavaleiro、Ana T.P.C. Gomes、Adelaide Almeida、Maria G.P.M.S. Neves、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103994

  日期：2020.8

  hybrids by a Knoevenagel condensation of 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and N-methyl-nitroindazolylacetonitrile derivatives is reported. The target compounds were isolated in moderate to good yields (32–57%) and some of the isolated porphyrin-indazole conjugates showed good performance in the generation of singlet oxygen when irradiated with visible light. Their efficiency as photosensitizers

  报道了通过2-甲酰基-5,10,15,20-四苯基卟啉和N-甲基-硝基吲哚基乙腈衍生物的Knoevenagel缩合合成新的卟啉-吲唑杂化物。分离出目标化合物的产率为中等至良好（32-57％），并且在可见光照射下，一些分离的卟啉-吲唑共轭物在产生单线态氧方面表现出良好的性能。评价了它们作为光敏剂在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌–MRSA的光灭活中的效率。所有衍生物均显示能够使MRSA细菌光灭活。化合物3a尽管单线态氧产生效率最低，但它们似乎是这些细菌光灭活中最有前途的光敏剂（PS）。碘化钾（KI）的添加显着增强了由所有分析的卟啉-吲唑共轭物介导的抗菌光动力疗法（aPDT）过程。硝基吲唑-卟啉与碘化钾（KI）的联合作用在MRSA的光灭活中似乎很有希望。
• Synthesis, characterization and photophysical studies of ß-triazolomethyl-bridged porphyrin-benzo- a-pyrone dyads
  作者：DILEEP KUMAR SINGH、MAHENDRA NATH

  DOI：10.1007/s12039-016-1058-4

  日期：2016.4

  A new series of zinc(II) ß-triazolomethyl-bridged porphyrin-benzo- a-pyrone dyads have been synthesized in appreciable yields through a copper(I)-catalyzed “click” reaction of zinc(II) 2-azidomethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with various benzo- a-pyronoalkynes. These novel zinc(II) porphyrin-benzo- a-pyrone dyads successfully underwent demetallation in the presence of concentrated hydrochloric

  一系列新的锌（II）SS -triazolomethyl-桥接的卟啉苯并一个吡喃酮成对层都在明显的产率通过一个铜被合成（I） -催化的“点击”锌（II）2-叠氮甲基5的反应， 10,15,20，卟啉与各种苯并一个-pyronoalkynes。这些新颖的锌（II）卟啉苯并一个在氯仿浓盐酸在25存在吡喃酮成对层成功地进行了脱金属处理°C以良好的产率形成相应的游离碱卟啉类似物。根据光谱数据对新合成的产物进行表征，并评估其电子吸收和荧光特性。一些这些分子的已示出的间苯并一个显著分子内能量转移一个γ-吡喃酮和卟啉亚基。 β-三唑并甲基桥连的卟啉-苯并-α-吡喃二酮已通过点击法高收率合成，并对其光物理性质进行了评估。