[1-(1-carbamoylmethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamic acid benzyl ester | 908341-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(1-carbamoylmethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[1-(2-amino-2-oxoethyl)-2-oxopyridin-3-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 908341-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₅
• 分子量: 400.434
• InChiKey: LBERXZKRZZLOCU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(1-carbamoylmethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{(S)-2-[4-(7-{3-[(S)-1-(1-Carbamoylmethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-ylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-propoxy}-naphthalen-2-yloxy)-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸模拟片段的分子钳：野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm060576k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 [1-(1-carbamoylmethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸模拟片段的分子钳：野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm060576k

文献信息

• Molecular Tongs Containing Amino Acid Mimetic Fragments:  New Inhibitors of Wild-Type and Mutated HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ludovic Bannwarth、Albane Kessler、Stéphanie Pèthe、Bruno Collinet、Naïma Merabet、Nicole Boggetto、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1021/jm060576k

  日期：2006.7.1

  peptidomimetic molecular tongs based on a naphthalene scaffold for inhibiting HIV-1 protease dimerization. Peptidomimetic motifs were inserted into one peptidic strand to make it resistant to proteolysis. The peptidic character of the molecular tongs can be decreased without changing the way they inhibit dimerization. Mutated HIV-1 proteases are also vulnerable to dimerization inhibitors, and the multimutated

  我们已经设计，合成和评估了基于萘基支架的新型拟肽分子钳的抑制活性和代谢稳定性，以抑制HIV-1蛋白酶的二聚作用。将拟肽基序插入一条肽链中，使其对蛋白水解具有抗性。可以降低分子钳的肽特性，而无需改变它们抑制二聚化的方式。突变的HIV-1蛋白酶也容易受到二聚化抑制剂的影响，与野生型蛋白酶相比，多突变的蛋白酶ANAM-11对抑制剂的敏感性是其两倍。因此，可以在不损害抗二聚体分子钳体外抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶的能力的情况下提高抗二聚体分子钳的代谢稳定性。