(S)-benzyl 1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 42718-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Cbz-L-valine N,N-dimethyl amide；Z-Val-NMe2；benzyl {(1S)-1-[(dimethylamino)carbonyl]-2-methylpropyl}carbamate；benzyl{(1S)-1-[(dimethylamino)carbonyl]-2-methyl propyl}carbamate；benzyl N-[(2S)-1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 42718-52-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QCJNWLNEYLIVIU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 1.05 g of the title compound (pale yellow oil)的产率得到L-valine dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-2H-indole-2-one compound and pyrrolidine-2-one compound fused with aromatic heterocycle

  摘要：

  本发明旨在提供一种对精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况有效的药物。更具体地说，本发明旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、饮食失调、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫性疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过密集研究，发现了一种新型的1,3-二氢吲哚-2-酮化合物和一种与杂环芳香环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性、良好的脑穿透性和高血浆浓度，从而实现了上述目标。

  公开号：

  US08030499B2
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 CDI 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 1-(dimethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  US6096782

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Amidation Reaction of Carboxylic Acid with Formamide Derivative Using SO₃·pyridine
  作者：Shota Kawano、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.171216

  日期：2018.4.5

  The amidation reaction of carboxylic acid derivatives was developed using sulfur trioxide pyridine complex (SO3·py) as a commercially available and easily handled oxidant. This method could be applied to the reaction of various aromatic and aliphatic carboxylic acids, including optically active ones, with formamide derivatives to afford the corresponding amides in good to high yields.

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Carboxylic Acids with<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylformamides: An Approach to the Synthesis of Amides
  作者：P. Santhosh Kumar、G. Sathish Kumar、R. Arun Kumar、N. Veera Reddy、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201201544

  日期：2013.3

  A new synthetic approach for amide bond formation through the oxidative coupling of N,N-dialkylformamides with carboxylic acids was achieved by using a copper catalyst. Furthermore, this method was applied in the coupling of chiral amino acids in which the stereochemistry was retained in the resulting amide products.

  通过使用铜催化剂实现了通过 N,N-二烷基甲酰胺与羧酸的氧化偶联形成酰胺键的新合成方法。此外，该方法用于偶联手性氨基酸，其中立体化学保留在所得酰胺产物中。
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，
• N-(ARYL/HETEROARYL) AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20010020097A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还公开了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。