1-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1332655-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-(4-Chlorophenyl)-1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-1h-imidazol；2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexyl-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1332655-58-9
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₂
• 分子量: 412.962
• InChiKey: QCLSPGMRPLTBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 环己胺 、 联苯甲酰 在 zinc tetrafluoroborate 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.37h， 以81%的产率得到1-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑多组分合成的催化程序：三取代和四取代的咪唑竞争形成过程中的选择性控制

  摘要：

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的

  DOI：

  10.1039/c2gc35277j

文献信息

• Tri(1-butyl-3-methylimidazolium) gadolinium hexachloride, ([bmim]3[GdCl6]), a magnetic ionic liquid as a green salt and reusable catalyst for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles
  作者：Ali Akbari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.053

  日期：2016.1

  The magnetic ionic liquid, tri(1-butyl-3-methylimidazolium) gadolinium hexachloride, ([bmim]3[GdCl6]), has been used as an efficient green catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via the condensation of benzil, an aromatic aldehyde, aniline, and ammonium acetate. Good to excellent yield, mild reaction conditions, as well as ease of operation and work-up are some advantages

  磁性离子液体六氯化三（1-丁基-3-甲基咪唑鎓）g （[bmim] 3 [GdCl 6 ]）已用作一锅合成1,2,4的有效绿色催化剂， 5-四取代的咪唑通过苯甲酰，芳族醛，苯胺和乙酸铵的缩合反应。该方案的优点是具有良好或优异的收率，温和的反应条件以及易于操作和后处理的优点。
• Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using silica-bonded propylpiperazine N-sulfamic acid as a recyclable solid acid catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abdollah Deris、Fatemeh Naeimi、Fatemeh Majleci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.105

  日期：2011.9

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid (SBPPSA) by the reaction of 3-piperazine-N-propylsilica (3-PNPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles from the reaction of benzil, aromatic aldehydes

  一种制备氧化硅键合的propylpiperazine-简单和有效的程序ñ -氨基磺酸（SBPPSA）3 -哌嗪的反应Ñ -propylsilica（3- PNPS）和氯仿氯磺酸进行说明。二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸被用作可循环利用的催化剂，用于在无溶剂条件下由苯甲腈，芳族醛，乙酸铵和胺的反应合成高度取代的咪唑。在苯甲酰，4-甲基苯甲醛，苄胺和乙酸铵反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。
• One-Pot Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Ionic Liquid
  作者：Yu Wan、Gui-xiang Liu、Ling-ling Zhao、Hai-ying Wang、Shu-ying Huang、Liang-feng Chen、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1751

  日期：2014.5

  The four‐component condensation of benzil, aromatic aldehyde, primary amine, and ammonium acetate catalyzed by TFA in ionic liquid [Bpy]BF4 at 80°C provided 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles in moderate to high yields.
• Increased SBA-15-SO3H Catalytic Activity through Hydrophilic/Hydrophobic Fluoroalkyl-Chained Alcohols (RFOH/SBA-15–Pr-SO3H)
  作者：Sadegh Rostamnia、Esmail Doustkhah

  DOI：10.1055/s-0034-1380683

  日期：——

  A superior catalytic activity for the SBA-15-functionalized sulfonic acid containing fluoroalkyl chain alcohols (RFOH/SBA-15-Pr-SO3H adduct) is presented for the synthesis of highly substituted imidazoles. The advantages of this method include low catalyst loading, simple procedure, excellent yields, recyclability of catalyst, and short reaction times.