2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3R*,7S*)- | 59056-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3R*,7S*)-
• 英文别名: 3,7-dimethylpentadecan-2-ol；threo-(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol；threo-(2R,3S,7R)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol；(+/-)-(2R*,3R*,7R*)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol；2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3S*,7S*)-；(2R,3R,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol；2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3S*,7R*)-；(2S,3S,7R/S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol；(2S,3S,7Ξ)-3,7-dimethyl-pentadecan-2-ol；(-)-(2S,3S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol；erythro-3,4-Dimethylpentadecan-2-ol；erythro-3,7-Dimethylpentadecan-2-ol
• CAS: 59056-73-4；67253-82-1；67253-83-2；67253-84-3；67315-12-2；84621-65-8；84621-66-9；102680-34-2；108865-95-8；108865-96-9；111322-43-1；111322-44-2；111322-45-3；111322-46-4；120664-05-3；120664-06-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O
• 分子量: 256.472
• InChiKey: VCMNTYQFWXTWTL-JCYILVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3R*,7S*)- 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sex pheromone of pine sawflies: Enantioselective lipase catalysed transesterification of erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol, diprionol

  摘要：

  (2S,3S,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(2S,3S,7R/S)-1通过对产碱杆菌(PSL)催化的酯交换反应制得,其中(2R,3R,7R/S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇的含量低于0.5%。该反应使用1:1:1:1比例混合的四种赤式-3,7-二甲基十五烷-2-醇与醋酸乙烯酯为原料,在n-庚烷中进行,初始含水量较低(a_W < 0.1)。 (2S,3S,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-醇(Diprionol)是行为活性的二吡仑基乙酸的前体,后者被雌性松树锯蝇Neodiprion sertifer用作性信息素。 研究人员测试了多种脂肪酶、溶剂和反应条件,并发现最佳结果(对映体比例E = 110)是在初始含水量a_W < 0.32的异辛烷中,使用产碱杆菌(PSL)和醋酸乙烯酯作为催化剂时获得。 在使用Candida rugosa(CRL,固定化在聚丙烯上)作为催化剂,在a_W = 0.8的环己烷中进行酯化反应,将外消旋的4-甲基十二酸与二十醇反应时,获得了显著的对映选择性(E = 19)。 版权©1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00428-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Pentadecanol, 3,7-dimethyl-, (2R*,3R*,7S*)-
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素光学活性前体的合成：改性镍对映体差异加氢的应用

  摘要：

  进行了光学活性 3,7-二甲基十五烷-2-醇 (1) 的合成，它是松叶蝇性信息素的常见前体。(+)-(2S,3S)-、(-)-(2R,3R)-和(±)-(2R*,3S*)-1由(+)-(2R,3S)-制备， (-)-(2S, 3R)- 和 (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric 酸，分别在其立体化学守恒下。2-甲基-3-氧代丁酸甲酯在酒石酸改性镍催化剂上的对映面差异化（不对称）氢化得到高非对映体和对映体过量的3-羟基-2-甲基丁酸甲酯，使我们能够以高产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.61

文献信息

• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。