| 39238-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 39238-79-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Sn
• 分子量: 305.004
• InChiKey: IDAWITMSKPUBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 potassium fluoride 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从巧合到理性设计：用于非对映异构不对称环丙烷化的异配氨基二铑配合物

  摘要：

  最近发现包含三个手性羧酸盐配体和一个非手性乙酰胺酸盐配体的杂配二铑桨轮配合物在催化烯烃与 α-甲硅烷基化（甲硅烷基化和锗酰化）α-重氮乙酸酯衍生物的不对称环丙烷化方面具有独特的效果。许多对照实验与详细的计算研究相结合，提供了令人信服的证据，表明酰胺化物的 -NH 基团和反应性铑卡宾中间体的酯羰基之间的配体间氢键在立体决定过渡态中起典型作用。扭曲这个数组的代价超过了空间参数，并使四个可能的转换状态中的两个不可行。基于这种机理洞察力，本文重新审视了母体催化剂的设计：适当的外围取代基的放置允许对环丙烷化施加高水平的非对映控制，这是原始催化剂所缺乏的。由于新的配合物允许选择性地制备反式或顺式构型的亚烷基环丙烷并具有出色的光学纯度，因此这种转变也标志着非对映发散不对称催化的罕见情况。该产品可与芳基卤化物或烯基三氟甲磺酸酯进行立体定向交叉偶联；这些转化似乎是通过 Stille 反应形成立体季碳中心的第

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02258
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 (Trimethylstannyl)diazoessigsaeureethylester 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从巧合到理性设计：用于非对映异构不对称环丙烷化的异配氨基二铑配合物

  摘要：

  最近发现包含三个手性羧酸盐配体和一个非手性乙酰胺酸盐配体的杂配二铑桨轮配合物在催化烯烃与 α-甲硅烷基化（甲硅烷基化和锗酰化）α-重氮乙酸酯衍生物的不对称环丙烷化方面具有独特的效果。许多对照实验与详细的计算研究相结合，提供了令人信服的证据，表明酰胺化物的 -NH 基团和反应性铑卡宾中间体的酯羰基之间的配体间氢键在立体决定过渡态中起典型作用。扭曲这个数组的代价超过了空间参数，并使四个可能的转换状态中的两个不可行。基于这种机理洞察力，本文重新审视了母体催化剂的设计：适当的外围取代基的放置允许对环丙烷化施加高水平的非对映控制，这是原始催化剂所缺乏的。由于新的配合物允许选择性地制备反式或顺式构型的亚烷基环丙烷并具有出色的光学纯度，因此这种转变也标志着非对映发散不对称催化的罕见情况。该产品可与芳基卤化物或烯基三氟甲磺酸酯进行立体定向交叉偶联；这些转化似乎是通过 Stille 反应形成立体季碳中心的第

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02258

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.7, page 57 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf, U.; Banhidai, B.; Scholz, H. U., Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 137 - 149
  作者：Schoellkopf, U.、Banhidai, B.、Scholz, H. U.

  DOI：——

  日期：——