ethyl (2R,3R,4S)-2-[[3-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]phenyl]methylamino]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate | 180968-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4S)-2-[[3-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]phenyl]methylamino]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 180968-14-3
• 化学式: C₃₄H₅₂N₄O₈
• 分子量: 644.809
• InChiKey: LVCRBYJNTSIPEL-VZNYXHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S)-2-[[3-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]phenyl]methylamino]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (1'S,2'S,9S,12R)-12-(2'-(((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)amino)-1'-hydroxy-3'-phenylprop-1'-yl)-9-(1-methylethyl)-7,10,13-triaza-1,4-dioxo-8,11-dioxo(14)metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  对环烷类：一类新型的HIV蛋白酶水溶性抑制剂。

  摘要：

  已经开发了官能化对-和间-环戊烯（掺入一个或多个芳环的大环； ansa-化合物）的通用合成。环烷烃是有效的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的新型构建基块。大环系统的合成是通过N-保护的4-氨基-2,3-环氧-5-苯基戊酸酯与适当的α，ω-二胺的区域和立体有择的开环，以及在高稀释条件下连续的闭环而实现的。由此产生的大环构建基块实现了更广泛，更灵活的推导。发现含有氧乙烯亚结构的对环烷可在生理pH值下溶解于磷酸盐缓冲盐水中，浓度高达3 mg / mL。已经获得了几种Ki值低于10 nM且抗病毒活性在15-50 nM范围内的衍生物。讨论了环大小和环烷部分的取代方式对酶抑制，抗病毒活性和水溶性的影响。给出了所选化合物在小鼠中口服生物利用度的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jm950641i
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 ethyl (2R,3R,4S)-2-[[3-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]phenyl]methylamino]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  对环烷类：一类新型的HIV蛋白酶水溶性抑制剂。

  摘要：

  已经开发了官能化对-和间-环戊烯（掺入一个或多个芳环的大环； ansa-化合物）的通用合成。环烷烃是有效的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的新型构建基块。大环系统的合成是通过N-保护的4-氨基-2,3-环氧-5-苯基戊酸酯与适当的α，ω-二胺的区域和立体有择的开环，以及在高稀释条件下连续的闭环而实现的。由此产生的大环构建基块实现了更广泛，更灵活的推导。发现含有氧乙烯亚结构的对环烷可在生理pH值下溶解于磷酸盐缓冲盐水中，浓度高达3 mg / mL。已经获得了几种Ki值低于10 nM且抗病毒活性在15-50 nM范围内的衍生物。讨论了环大小和环烷部分的取代方式对酶抑制，抗病毒活性和水溶性的影响。给出了所选化合物在小鼠中口服生物利用度的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jm950641i