ethyl N-(4-tolyl)-3-trimethylsilylpyrazole-5-carboxylate | 813449-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-(4-tolyl)-3-trimethylsilylpyrazole-5-carboxylate
• CAS: 813449-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 302.448
• InChiKey: XPEHXWSTOXBYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-tolyl)-3-trimethylsilylpyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Isocyanato-1-p-tolyl-3-trimethylsilanyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基吡唑类作为p38 MAP激酶的新型抑制剂：硅生物等排体在药物化学中的新用途。

  摘要：

  描述了两种新型的含硅p38 MAP激酶抑制剂的合成，理化性质和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.044
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl N-(4-tolyl)-3-trimethylsilylpyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基吡唑类作为p38 MAP激酶的新型抑制剂：硅生物等排体在药物化学中的新用途。

  摘要：

  描述了两种新型的含硅p38 MAP激酶抑制剂的合成，理化性质和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.044

文献信息

• [EN] SILYLATED HETEROCYCLYLUREA DERIVATIVES AS CYTOKINE-INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROCYCLYLUREE SILYLES INHIBITEURS DES CYTOKINES
  申请人：AMEDIS PHARM LTD

  公开号：WO2004113352A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A compound of formula (I) Wherein R1, R2 and R3 are the same or different and are each alkyl, -aikyl-aryl or -alkyl-cycloalkyl; or R1-Si-R2 taken together form heterocycloalkyl; R4 is aryl or heteroaryl, either of which is optionally substituted with -Y-R5; R5 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; W is heterocyclylene optionally substituted with alkyl, -aikyl-aryl, -alkyl­ cycloalkyl, aryl, heteroaryl, -alkyl-heteroaryl or -alkyl-heterocycloalkyl; X is oxygen or sulphur; Y is a bond, -NH-, -0-, -S-, -Si(R6)(R7)-, alkylene, alkenylene, -0-alkyl-, -S-alkyl-, -NH-alkyl- or -Si(R6)(R7)-alkyl-; R6 and R7 are the same or different and are each aikyl; with the proviso that -Si(R1)(R2)(R3) is bound to a ring carbon atom of W; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug form that is oxidisable or hydrolysable to form a compound as defined above.

  化合物的化学式为(I)，其中R1、R2和R3相同或不同，均为烷基、烷基芳基或烷基环烷基；或者R1-Si-R2结合形成杂环烷基；R4为芳基或杂芳基，其中任意一个可以选配有-Y-R5；R5为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；W为杂环亚基，可以选配有烷基、烷基芳基、烷基环烷基、芳基、杂芳基、烷基杂芳基或烷基杂环烷基取代基；X为氧或硫；Y为键、-NH-、-O-、-S-、-Si(R6)(R7)-、烷基、烯基、-O-烷基、-S-烷基、-NH-烷基或-Si(R6)(R7)-烷基；R6和R7相同或不同，均为烷基；但-Si(R1)(R2)(R3)必须与W的环碳原子相结合；或其药学上可接受的盐，或者是可氧化或水解成上述定义的化合物的前药形式。