6-Allyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin | 66510-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Allyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-allyl-7-hydroxy-8-methoxy-chromen-2-one；7-hydroxy-8-methoxy-6-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 66510-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DNNQWUUDYLOWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Allyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin 在 四氧化锇 盐酸 、 jones reagent 、 potassium metaperiodate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major metabolite of methoxsalen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a024
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 6-Allyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major metabolite of methoxsalen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a024

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIS OF PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Ismaili Lhassane

  公开号：US20150266845A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Methods for the synthesis of psoralen derivatives are provided. In one embodiment, the method may include acetylating a compound of formula (II) to form a compound of formula (III), subjecting the compound of formula (III) to a Fries rearrangement to form a compound of formula (IV), and subjecting the compound of formula (IV) to cyclization, reduction and aromatization, to form a compound having the following formula (I):

  提供了一种合成苯酚衍生物的方法。在一种实施例中，该方法可能包括使化合物（II）乙酰化以形成化合物（III），将化合物（III）进行弗里重排以形成化合物（IV），并将化合物（IV）进行环化、还原和芳香化，以形成具有以下化学式（I）的化合物：
• 8-Methoxypsoralen derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04130568A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  The invention relates to synthetic processes to produce the known pharmacologically active 8-methoxypsoralen and derivatives thereof. Also disclosed are various novel intermediates utilized in these processes.

  本发明涉及用于生产已知药理活性的8-甲氧基紫檀酚及其衍生物的合成过程。还公开了在这些过程中使用的各种新型中间体。
• Coumarin derivatives to produce 8-methoxypsoralen
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04180659A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  The invention relates to synthetic processes to produce the known pharmacologically active 8-methoxypsoralen and derivatives thereof. Also disclosed are various novel intermediates utilized in these processes.

  本发明涉及合成过程，用于生产已知药理活性的8-甲氧基紫檀酚及其衍生物。还揭示了在这些过程中使用的各种新型中间体。
• Procédé de synthèse d'un dérivé de psoralène
  申请人：MACO PHARMA

  公开号：EP2921496A1

  公开（公告）日：2015-09-23

  L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (I) pour laquelle R1 est choisi parmi le groupe constitué d'un atome d'hydrogène et un groupement alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, et R2 est choisi parmi le groupe constitué d'un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, et un groupement alkoxy en C1-C6, linéaire ou ramifié, ledit procédé comprenant les étapes successives suivantes : (a) acétylation d'un composé de formule (II) pour laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, pour conduire à un composé de formule (III) pour laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment, (b) soumission du composé de formule (III) obtenu à l'étape (a) précédente à une transposition de Fries pour conduire à un composé (IV) pour laquelle R1 et R2 sont définis comme précédemment; et (c) cyclisation, réduction et aromatisation du composé de formule (IV) obtenu à l'étape (b) précédente pour conduire à la formation du composé de formule (I).

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的工艺，式(I)中的R1选自由氢原子和直链或支链C1-C6烷基组成的组，R2选自由氢原子、直链或支链C1-C6烷基和直链或支链C1-C6烷氧基组成的组，所述工艺包括以下连续步骤： (a) 将 R1 和 R2 定义如上的式 (II) 化合物乙酰化，得到 R1 和 R2 定义如上的式 (III) 化合物、 (b) 将前述步骤(a)中得到的式(III)化合物进行弗里斯重排，得到 R1 和 R2 定义如上的式(IV)化合物；和 (c) 将前述步骤(b)中得到的式(IV)化合物进行环化、还原和芳香化，形成式(I)化合物。
• PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE PSORALÈNE
  申请人：MACO PHARMA

  公开号：EP2921496B1

  公开（公告）日：2019-10-23