3-methyl-4-nitro-N-phenylaniline | 41131-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-Methyl-3-nitrodiphenylamin；4-Methyl-3-nitro-N-phenylbenzenamine；4-methyl-3-nitro-N-phenylaniline
• CAS: 41131-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BXQPYHLRKFKVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-N-phenylaniline 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 三丁基膦 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2'-((2-(3-(1-(4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)ethyl)-2-nitro-9H-carbazol-9-yl)ethyl)azanediyl)diacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑衍生光笼的设计、合成和评价。

  摘要：

  我们报告了两种新型光笼 NCARB 和 isoNCARB 的设计、合成和评估，它们属于邻硝基苄基化学型，基于咔唑环系统。这些异构封闭分子中的每一个的合成分五步完成，总产率为 29%，并使用苯甲酸作为封闭模型评估了它们的光化学性质。结果，在 400 nm 照射 60 分钟后，分别有 82% 和 42% 的苯甲酸从 NCARB 和 isoNCARB 光笼中释放出来，而只有 22% 的苯甲酸从硝基二苯并呋喃 (NDBF) 笼中释放出来。此外，在 400 nm 处，用 NCARB 和 isoNCARB 光笼的苯甲酸盐的光化学去笼效率 εΦ 分别比衍生自 NDBF 的相应笼状苯甲酸盐好约 150 倍和 20 倍。用硝基咔唑类似物笼罩的分子的水溶性通过 NCARB 的 N-烷基化得到改善，这两种新型光笼中较好的一个，具有氨基二羧酸酯基团。这种改良的笼子 NCARB-DA 被用于设计笼式氟喹诺酮类抗生素

  DOI：

  10.1002/chem.202200311
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯酚 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-4-nitro-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑衍生光笼的设计、合成和评价。

  摘要：

  我们报告了两种新型光笼 NCARB 和 isoNCARB 的设计、合成和评估，它们属于邻硝基苄基化学型，基于咔唑环系统。这些异构封闭分子中的每一个的合成分五步完成，总产率为 29%，并使用苯甲酸作为封闭模型评估了它们的光化学性质。结果，在 400 nm 照射 60 分钟后，分别有 82% 和 42% 的苯甲酸从 NCARB 和 isoNCARB 光笼中释放出来，而只有 22% 的苯甲酸从硝基二苯并呋喃 (NDBF) 笼中释放出来。此外，在 400 nm 处，用 NCARB 和 isoNCARB 光笼的苯甲酸盐的光化学去笼效率 εΦ 分别比衍生自 NDBF 的相应笼状苯甲酸盐好约 150 倍和 20 倍。用硝基咔唑类似物笼罩的分子的水溶性通过 NCARB 的 N-烷基化得到改善，这两种新型光笼中较好的一个，具有氨基二羧酸酯基团。这种改良的笼子 NCARB-DA 被用于设计笼式氟喹诺酮类抗生素

  DOI：

  10.1002/chem.202200311