(Fmoc-Asp-O-Bu-t)2O | 172316-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Fmoc-Asp-O-Bu-t)2O
• CAS: 172316-00-6
• 化学式: C₄₆H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 804.894
• InChiKey: YDXGQXDORCNFSE-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Fmoc-Asp-O-Bu-t)2O 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以660 mg的产率得到N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲壳动物雄性腺激素（AGH）的生物活性需要正确的二硫键配对：AGH的合成研究

  摘要：

  雄腺激素的土鳖，的（AGH）鼠妇，是异二聚体糖肽。在这项研究中，我们使用表达的蛋白质连接方法合成了具有均相N-连接聚糖的AGH。出乎意料的是，半合成肽的二硫键桥式排列不同于杆状病毒表达系统中制备的重组肽的二硫键排列，并且半合成肽在体内没有生物学活性。为了确认生物活性的丧失是由二硫键异构化引起的，通过选择性的二硫键形成化学合成了具有GlcNAc部分的AGH。这种合成的AGH在体内显示出生物活性。这些结果表明，AGH的天然构象不是最热力学稳定的形式，正确的二硫键对于赋予AGH活性很重要。

  DOI：

  10.1021/bi902100f
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Fmoc-Asp-O-Bu-t)2O
  参考文献：
  名称：

  甲壳动物雄性腺激素（AGH）的生物活性需要正确的二硫键配对：AGH的合成研究

  摘要：

  雄腺激素的土鳖，的（AGH）鼠妇，是异二聚体糖肽。在这项研究中，我们使用表达的蛋白质连接方法合成了具有均相N-连接聚糖的AGH。出乎意料的是，半合成肽的二硫键桥式排列不同于杆状病毒表达系统中制备的重组肽的二硫键排列，并且半合成肽在体内没有生物学活性。为了确认生物活性的丧失是由二硫键异构化引起的，通过选择性的二硫键形成化学合成了具有GlcNAc部分的AGH。这种合成的AGH在体内显示出生物活性。这些结果表明，AGH的天然构象不是最热力学稳定的形式，正确的二硫键对于赋予AGH活性很重要。

  DOI：

  10.1021/bi902100f