2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]ethyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 247578-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]ethyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 247578-18-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: OYQQHUWUQNDRAY-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]ethyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(S)-1-((2R,3S)-3-Benzyl-2-hydroxy-morpholine-4-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyoxazolidines as α-aminoacetaldehyde equivalents: Novel inhibitors of calpain

  摘要：

  The synthesis of [1-[(5-hydroxy-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinyl)carbonyl]-2-ethylpropyl] carbamic acid phenylmethyl ester (2; MDL 104,903), a potent inhibitor of calpain, is described. Synthesis of related compounds, which offer insights into the mechanism of action for 2, are also described, as is an O-acetyl prodrug derivative of 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00391-1
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 benzyl N-(2-hydroxyethyl)phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]ethyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyoxazolidines as α-aminoacetaldehyde equivalents: Novel inhibitors of calpain

  摘要：

  The synthesis of [1-[(5-hydroxy-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinyl)carbonyl]-2-ethylpropyl] carbamic acid phenylmethyl ester (2; MDL 104,903), a potent inhibitor of calpain, is described. Synthesis of related compounds, which offer insights into the mechanism of action for 2, are also described, as is an O-acetyl prodrug derivative of 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00391-1