(4S)-4-phenyl-3-(2-propynyl)oxazolidin-2-one | 471247-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-(2-propynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 471247-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DJNAYVHHVQKIIF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-(2-propynyl)oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(4S)-4-苯基-3-(1,2-丙二烯基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3H-1,3-恶唑-2-酮 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-phenyl-3-(2-propynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569

文献信息

• An asymmetric synthesis of β-lactams: on the use of chiral oxazolidones in the Kinugasa reaction
  作者：Amit Basak、Subhash Chandra Ghosh、Tandra Bhowmich、Amit K Das、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00974-7

  日期：2002.7

  Enantiopure cis and trans β-lactams 3a–3e and 4a–4e, respectively, have been synthesized via cycloaddition between chiral oxazolidinyl propynes 1a–1b and nitrones 2a–2d, in the presence of cuprous iodide ( the Kinugasa reaction).

  对映体纯的顺式和反式β-内酰胺3a - 3e和4a - 4e分别是在碘化亚铜存在下，通过手性恶唑烷二基丙炔1a - 1b和硝酮2a - 2d之间的环加成反应合成的（Kinugasa反应）。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF NOVEL CHIRAL ALLENAMIDES: (R)-4-PHENYL-3-(1,2-PROPADIENYL)OXAZOLIDIN-2-ONE
  作者：Xiong、Tracey、Grebe、Mulder、Hsung、Wipf, Peter、Smotryski, Jennifer

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0147

  日期：——