2,2'-O-anhydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4'-thiouridine | 1030358-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-O-anhydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4'-thiouridine
• CAS: 1030358-60-1
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₅SSi₂
• 分子量: 484.764
• InChiKey: MNIGDTKJESBOFZ-RSPOEFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-O-anhydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4'-thiouridine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DAST 介导的 1-[4-Thio-β-d-arabinofuranosyl] 尿嘧啶氟化：硫环与硫杂环丁烷形成的研究和 4'-ThioFAC 的立体选择性合成

  摘要：

  前所未有的 DAST 介导 (DAST = 二乙基氨基三氟化硫) 苯甲酰-、TBDPS- 和 Bn- 保护的 1-(β-d检查了糖部分的-4-硫代阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。形成了三种核苷（Ns）产物：靶硫杂环戊烷Ns、环缩硫杂环丁烷Ns和脱水Ns产物。反应途径由糖和碱基部分的保护基团的电子效应决定。苯甲酰化尿嘧啶原料产生 2,2'-脱水核苷 (anhydro Ns) 作为主要产物，而甲硅烷基化和苄基化原料提供相应的氟化产物，其中主要形成环缩硫杂环丁烷。通过添加吡啶衍生物作为添加剂，可以获得所需的硫杂环戊烷作为主要产物。N 3 -苯甲酰化 1-(β-d-4-硫代阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与 DAST 在 2,4,6-可力丁存在下，可以以 72% 的分离产率获得目标 2'-deoxy-2'-β-fluoro-4'-thiouracil 核苷以及相应的硫杂环丁烷 Ns (7%) 和脱水 Ns (3%)

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720042
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,2'-O-anhydro-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代核糖核苷的合成和晶体结构：合成新型修饰RNA的底物

  摘要：

  我们在此报告了适当保护的2'-脱氧-2'-氟-4'-硫尿苷（5），-硫胞苷（7）和-硫代腺苷（35）衍生物（合成新型修饰RNA的底物）的合成。合成5和7经由2,2'-的反应实现ø -anhydro -4'-硫代尿苷（3）用HF /吡啶的方式类似于其4'-的ö -congener而合成来自4'-硫代腺苷衍生物的35个未成功。因此，35是通孔的糖基化合成氟化4- thiosugar 25与6-氯嘌呤。X射线晶体结构分析显示2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代胞苷（8）主要采用与2'-脱氧-2'-氟胞苷相同的C3'-内构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.071