3-phenylpropyl 3-butenoate | 150272-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylpropyl 3-butenoate
• 英文别名: 3-Phenylpropyl but-3-enoate
• CAS: 150272-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FEGXRIGRFKBUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 3-phenylpropyl 3-butenoate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的直接乙烯基羟醛反应不对称合成α,β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07929
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Chloroacryloyl chloride 、 3-苯丙醇 在 三乙胺 作用下， 生成 3-phenylpropyl 3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯酰化醇和酰胺的简便方法

  摘要：

  醇和酰胺的酰化在温和条件下通过使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯进行，得到相应的酯和酰亚胺，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.293

文献信息

• An Effective Use of Benzoic Anhydride and Its Derivatives for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones:  A Powerful and Convenient Mixed Anhydride Method Promoted by Basic Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Mari Kubota、Hiromi Oshiumi、Minako Hashizume

  DOI：10.1021/jo030367x

  日期：2004.3.1

  4-(dimethylamino)pyridine. A similar reaction occurs with triethylamine when using a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide as an effective promoter for the intramolecular condensation reaction. These methods are successfully applied to the synthesis of erythro-aleuritic acid lactone and an eight-membered-ring lactone moiety of octalactins A and B. The efficiency of the cyclizations is

  使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和三乙胺，通过促进碱性催化剂（例如4-（二甲基氨基）吡啶），由几乎等摩尔量的羧酸和醇在室温下以高收率和高化学选择性获得各种羧酸酯。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，在室温下由相应的ω-羟基羧酸高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功应用于赤藓红的合成-八聚肌动蛋白A和B的八聚环戊二酸酯内酯和一个八元环内酯部分。将环化的效率与其他报道的内酯化的效率进行了比较。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• 一种(R)-(-)-massoialactone的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110551089B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种(R)‑(‑)‑massoialactone的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在铜盐、碱和配体的作用下，将β,γ‑不饱和酯和正己醛进行如下所示的反应即可得到(R)‑(‑)‑massoialactone；所述的铜盐为Cu(CH3CN)4PF6或所述的碱为Barton’s BaSE、碱金属的叔丁醇盐或所述的配体为(R,R)‑Ph‑BPE或(S)‑DTBM‑SEGPHOS。本发明通过一步反应即可以较高的产率和ee值得到(R)‑(‑)‑massoialactone，相比于其它文献方法，本发明具有路线简单，原料易得，条件温和等诸多特点，具有明显优势。