cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime | 101154-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 101154-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: RIFKGTFMMLCMDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 potassium tert-butylate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 cyclohexanecarbaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043

文献信息

• Visible Light-Induced Pd-Catalyzed Alkyl-Heck Reaction of Oximes
  作者：Nikita Kvasovs、Valeriia Iziumchenko、Vitalii Palchykov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c00267

  日期：2021.3.19

  different formaldoximes, can efficiently undergo this transformation. The method features visible light-induced generation of nucleophilic hybrid alkyl Pd radical intermediates, which upon radical addition at the imine moiety and a subsequent β-hydrogen elimination deliver substituted imines.

  开发了一种可见光诱导的钯催化肟氧化 C-H 烷基化反应。这种温和的方案可以实现烷基取代肟的高效原子经济 C-C 键构建。多种伯、仲和叔烷基溴和碘化物，以及一系列不同的甲醛肟，可以有效地进行这种转化。该方法的特点是可见光诱导产生亲核杂化烷基钯自由基中间体，在亚胺部分进行自由基加成并随后消除β-氢后产生取代的亚胺。
• Silver-Catalyzed Radical Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids to Oxime Ethers
  作者：Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02074

  日期：2016.10.7

  ketones, amines, hydroxylamines, and nitriles. We describe the catalytic decarboxylation of aliphatic carboxylic acids to oxime ethers. With AgNO3 as the catalyst, valuable oxime ethers bearing various substituents could be easily obtained. The broad substrate scope, easy accessibility of aliphatic carboxylic acids, and mild reaction conditions make this strategy immediately applicable to the synthesis

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。
• Tin-Free Radical Acylation Reactions with Methanesulfonyl Oxime Ether
  作者：Sunggak Kim、Hyun-Ji Song、Tae-Lim Choi、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2524::aid-anie2524>3.0.co;2-4

  日期：2001.7.2

  decomposition of the methanesulfonyl radical into the methyl radical and the subsequent transfer of an iodine atom or phenyl telluride group was used to develop a tin-free radical acylation reaction (see scheme; V-40=1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile). The key was finding reaction conditions under which the I or PhTe transfer is faster than the direct addition of the alkyl radical to the methanesulfonyl oxime

  一种简单的策略涉及将甲磺酰基基团热分解为甲基基团，然后转移碘原子或碲化苯基基团，从而开发出锡自由基的酰化反应（参见方案； V-40 = 1,1'-关键是找到反应条件，在该条件下，I或PhTe的转移要比烷基直接加到甲磺酰基肟醚中的转移要快。
• General combinatorial synthesis of tertiary amines on solid support. A novel conditional release strategy based on traceless linking at nitrogen
  作者：Magnus Gustafsson、Roger Olsson、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01902-x

  日期：2001.1

  A novel solid phase synthesis of tertiary amines involving iodide-induced cleavage of the NO bond of resin bound alkoxyammonium intermediates is described. The quaternary intermediates were assembled via sequential reductive aminations followed by alkylation. Cleavage from the solid support was induced by iodide ion or base, to afford the target tertiary amines in excellent purity.

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。
• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。