N-(cyclohexylmethyl)benzamide | 46721-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)benzamide
• CAS: 46721-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LGTPQVBRVVRWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到N-((3-chlorocyclohexyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵对酰胺的光诱导 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02081a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 戊醛肟 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联水合/ N-烷基化反应由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺。

  摘要：

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02742f

文献信息

• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Combination of gold and iridium catalysts for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols
  作者：Feng Li、Juan Ma、Lei Lu、Xiaofeng Bao、Wanying Tang

  DOI：10.1039/c4cy01506a

  日期：——

  An alternative and efficient approach for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols was proposed and accomplished.

  一种替代且高效的方法被提出并实现，用于从腈和醇合成N-烷基化酰胺。
• 一种合成N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105820061A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种合成N-烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，过渡金属催化剂金的络合物，溶剂四氢呋喃和H2O；反应混合物在130-140oC下反应数小时后，冷却到室温，真空减压除去溶剂；加入化合物醇，碱，过渡金属催化剂铱的络合物，溶剂甲苯，反应混合物在130oC下再反应数小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从商品化的腈出发，在过渡金属催化剂的参与下，发生水解，生成酰胺中间体，然后和醇发生烷基化反应，得到N-烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1）使用商品化的腈和近于无毒的醇为起始原料；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。