4-iodo-2-vinylphenol | 924708-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-vinylphenol
• 英文别名: 2-ethenyl-4-iodophenol
• CAS: 924708-48-5
• 化学式: C₈H₇IO
• 分子量: 246.047
• InChiKey: OYFLTYOFEOJLFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-vinylphenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-ethoxy-7-iodo-3H-benzo[f][1,2]oxaphosphepine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3H-1,2-苯并氧磷2-氧化物的芳基衍生物作为癌症相关碳酸酐酶异构体 IX 和 XII 的抑制剂

  摘要：

  摘要 通过五个步骤从市售水杨醛合成了一系列在支架的 7、8 或 9 位具有不同取代模式的3 H -1,2-苯并氧杂膦 2-氧化物芳基衍生物。研究了所有新获得的化合物对碳酸酐酶 (CA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制效力。令人高兴的是，这些化合物对癌症相关的 CA IX 和 XII 表现出对细胞质 CA I 和 II 的惊人选择性，而细胞质 CA I 和 II 的抑制可能会导致副作用。总体而言，构效关系 (SAR) 显示 7- 和 8- 取代的芳基衍生物比 9- 取代的衍生物是更有效的 CA IX 和 XII 抑制剂。此外，含氟类似物成为该系列中最有效的 CA IX/XII 抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2249267
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 4-iodo-2-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  3H-1,2-苯并x庚因2,2-二氧化物的芳基衍生物作为碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  通过原始程序制备了一系列新的高取代度香豆素香豆素（3H-1,2-苯并噻吩平2,2-二氧化物），在杂环的7、8或9位具有不同的取代模式和部分，并研究了其对四种生理抑制剂的抑制作用。相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，人（h）hCA I，II，IX和XII。8-取代的高磺基香豆素是最有效的hCA IX / XII抑制剂，其次是7-取代的衍生物，而位置9的取代方式导致跨膜，肿瘤相关同工型IX / XII的结合剂效率较低。这些化合物不会抑制胞质亚型hCA I和II，类似于先前研究的磺基香豆素/香豆素。由于hCA IX和XII是经过验证的抗肿瘤靶标，

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1695795

文献信息

• Electrooxidative Rhodium‐Catalyzed [5+2] Annulations via C−H/O−H Activations
  作者：Yulei Wang、João C. A. Oliveira、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202016895

  日期：2021.3.15

  five‐ and six‐membered heterocycles. In contrast, we herein describe the first electrochemical metal‐catalyzed [5+2] cycloadditions to assemble valuable seven‐membered benzoxepine skeletons by C−H/O−H activation. The efficient alkyne annulation featured ample substrate scope, using electricity as the only oxidant. Mechanistic studies provided strong support for a rhodium(III/I) regime, involving a

  涉及温和过渡金属催化的 C−H 活化的电氧化环化已成为快速构建五元和六元杂环的变革策略。相比之下，我们在此描述了第一个电化学金属催化的[5+2]环加成反应，通过CH/O-H活化组装有价值的七元苯并氧杂环骨架。高效的炔成环反应具有充足的底物范围，使用电作为唯一的氧化剂。机理研究为铑（III/I）体系提供了强有力的支持，其中涉及苯并氧杂配位的铑（I）夹心络合物作为催化剂静止状态，通过阳极氧化将其重新氧化为铑（III）。
• A Simple and Modular Strategy for Small Molecule Synthesis:  Iterative Suzuki−Miyaura Coupling of B-Protected Haloboronic Acid Building Blocks
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja0716204

  日期：2007.5.1

  We herein describe a simple and highly modular strategy for small molecule synthesis involving the iterative cross-coupling of B-protected bifunctional haloboronic acids. Enabling this approach, we have newly discovered that the pyramidalization of boronic acids via complexation with the trivalent ligand N-methyliminodiacetic acid inhibits their reactivity towards cross-coupling. This ligand is remarkably

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，
• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• Concise Synthesis of Rodgersinol and Determination of the C-10 Absolute Configuration
  作者：Seung-Yong Seo、Jong-Wha Jung、Jae-Kyung Jung、Nam-Jung Kim、Young-Won Chin、Jinwoong Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo061980u

  日期：2007.1.1

  of the C-10 stereogenic center was elucidated. The key feature of the synthesis involves the efficient Cu(II)-mediated coupling of two aromatic moieties for the diaryl ether intermediate and the enantioselective construction of the hydroxypropyl substituent by a regio- and stereoselective methyl addition to the chiral aryloxiranes in an inversion manner.

  Rodgersinol通过七个线性步骤合成，总产率为31％，并阐明了C-10立体异构中心的绝对构型。合成的关键特征涉及用于二芳基醚中间体的两个芳族部分的有效的Cu（II）介导的偶联和通过将手性芳基环氧乙烷以对位和立体选择性的甲基加成的方式对羟基丙基取代基进行对映选择性的构造。
• Total synthesis of rodgersinol: a survey of the Cu(II)-mediated coupling of ortho-substituted phenols
  作者：Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Seung-Yong Seo、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.048

  日期：2010.8

  Full details of studies directed toward the total synthesis of both enantiomers of rodgersinol are described. The key parts of our synthetic route to rodgersinol included the Cu(II)-mediated coupling of an arylboronic acid with an ortho-alkyl substituted phenol and regio- and stereoselective construction of the hydroxypropyl substituent, which avoided tedious protection/deprotection sequence.

  描述了针对罗杰斯诺醇的两种对映异构体的全合成的研究的全部细节。我们合成罗杰木醇的主要途径包括Cu（II）介导的芳基硼酸与邻烷基取代的苯酚的偶联以及羟丙基取代基的区域和立体选择性构建，避免了繁琐的保护/去保护序列。