2-((S)-5-Iodomethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-malonic acid dibenzyl ester | 142890-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-5-Iodomethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl 2-[(5S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 142890-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₂INO₄
• 分子量: 491.325
• InChiKey: CXNJPKXDYRFCFC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-5-Iodomethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-malonic acid dibenzyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-[(5aS,10aS)-8-(Bis-benzyloxycarbonyl-methylene)-octahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-3-ylidene]-malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A

  摘要：

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.975
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 劳森试剂 、 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 2-((S)-5-Iodomethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6