Acetic acid (5R,6R,7R,8S,9R,10S)-7,8-diacetoxy-9,10-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-6-yl ester | 210887-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (5R,6R,7R,8S,9R,10S)-7,8-diacetoxy-9,10-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-6-yl ester
• CAS: 210887-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: OFKUFBFSFYWURW-XDSHMYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 、 Acetic acid (5R,6R,7R,8S,9R,10S)-7,8-diacetoxy-9,10-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-6-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构群的区分，用于海洋天然产物的对映纯构建基块

  摘要：

  对映体纯的环戊二烯4与酪氨酸相关的螺环己二烯酮10的基团和面选择性环加成反应提供了高纯度的对映体纯的环己二酮11。在剩余的双键处进行立体选择性转化，然后进行热逆过程，最终产生从海绵Agelas oroides Schmidt分离出的海洋苦瓜素抗生素的发色团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00158-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (5R,6R,7R,8S)-7,8-diacetoxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,9-dien-6-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到Acetic acid (5R,6R,7R,8S,9R,10S)-7,8-diacetoxy-9,10-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构群的区分，用于海洋天然产物的对映纯构建基块

  摘要：

  对映体纯的环戊二烯4与酪氨酸相关的螺环己二烯酮10的基团和面选择性环加成反应提供了高纯度的对映体纯的环己二酮11。在剩余的双键处进行立体选择性转化，然后进行热逆过程，最终产生从海绵Agelas oroides Schmidt分离出的海洋苦瓜素抗生素的发色团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00158-6