5-bromo-2-cyclopropylbenzimidazole | 5000-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-cyclopropylbenzimidazole
• 英文别名: 5-bromo-2-cyclopropyl-1H-benzo[d]imidazole；1H-Benzimidazole, 6-bromo-2-cyclopropyl-；6-bromo-2-cyclopropyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5000-77-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: RDVLEMPZZVOHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C
• 沸点：
  443.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-cyclopropylbenzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyclopropyl-5-ethynyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASES
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES RÉCEPTRICES DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES

  摘要：

  提供了一种杂芳基的成纤维细胞生长因子受体激酶抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2021247969A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴乙酰苯胺 、 环丙甲脒盐酸盐 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到5-bromo-2-cyclopropylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与am盐酸盐的级联反应进行铜催化合成苯并咪唑。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与with盐酸盐的级联反应合成苯并咪唑的有效方法。该方案使用10 mol％的CuBr作为催化剂，使用Cs2CO3作为碱，使用DMSO作为溶剂，并且不需要配体。该过程通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与am的顺序偶联，中间体（酰胺）的水解以及分子内环化（损失NH3）进行，得到2取代的1H-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo8014984