2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate | 138904-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl picolinate
• CAS: 138904-01-5
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₇
• 分子量: 645.752
• InChiKey: ULYBNVITKIUERT-DROOIBKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.026%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在轻度中性条件下，通过螯合辅助活化的吡啶甲酸酯活化糖基氯化物和溴化物的合成。

  摘要：

  已经开发了在温和和中性条件下由吡啶甲酸酯形成糖基氯化物和溴化物的通用方法。台式稳定的吡啶甲酸酯被卤化铜（II）物种活化，以高收率提供具有无痕离去基团的相应产品。通过邻族参与，可通过此途径获得稀有的β糖基氯。另外，可以制备具有先前不易获得的具有不稳定保护基的糖基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00078

文献信息

• A new glycosylation reaction based on a “remote activation concept”: glycosyl 2-pyridinecarboxylate as a novel glycosyl donor
  作者：Kazunori Koide、Masaji Ohno、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85041-3

  日期：1991.11

  A novel glycosyl donor, glycosyl 2-pyridinecarboxylate, was designed based on a variation of the Remote Activation Concept. Glycosylation using glycosyl 2-pyridinecarboxylate could be effected with copper (II) triflate in Et2O or tin (II) triflate in CH3CN to give α-glucosides or β-glucosides, respectively.

  基于远程激活概念的一种变体，设计了一种新型的糖基供体，糖基2-吡啶羧酸酯。使用2-吡啶基羧酸糖基的糖基化可以通过在Et 2 O中的三氟甲磺酸铜（II）或在CH 3 CN中的三氟甲磺酸锡（II）进行，分别得到α-葡萄糖苷或β-葡萄糖苷。