3-benzoylfuro[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-one | 1289383-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylfuro[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-one
• 英文别名: 3-benzoylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-one；3-benzoyl-4H-furo[3,2-b]quinoxalin-2-one
• CAS: 1289383-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: ZTEZCOAWRNSZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-morpholino-3-phenyl-[1,3]oxazino[4',5':2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,7(8H)-trione 反应 0.05h， 以68%的产率得到3-benzoylfuro[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [e]-侧稠合的 4-Acyl-1H-pyrrole-2,3-diones 和氰胺的环加成：4H-1,3-恶嗪的不同方法

  摘要：

  4-Acyl-1 H -pyrrole-2,3-diones 在[ e ]-侧与杂环部分稠合，是开发基于杂-Diels-Alder 反应的、面向多样性的一系列方法的合适平台骨架多样的杂环。已知这些平台作为氧杂二烯与亲双烯体反应形成有角的 6/6/5/6-四环类生物碱杂环，并且在高温下也易于脱羰，导致生成酰基（亚氨基）烯酮，二齿氮杂和氧杂二烯，它们可以与亲双烯体反应形成骨架多样的产物（角三环产物或杂环集合）。基于这些特征，我们开发了一种方法来处理两个系列的骨骼不同的 4 H -1,3-恶嗪（四环类生物碱 4H -1,3-oxazines 和 5-heteryl-4 H -1,3-oxazines) 通过 4-acyl-1 H -pyrrole-2,3-diones 在 [ e ]-处融合的杂 Diels-Alder 反应侧与氰胺。这些转化的产物对药物发现很有意义，因为带有 4 H -1,3-

  DOI：

  10.3390/molecules27165257

文献信息

• Synthesis of pyrimido[1,6-<i>a</i>]quinoxalines via intermolecular trapping of thermally generated acyl(quinoxalin-2-yl)ketenes by Schiff bases
  作者：Svetlana O Kasatkina、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Ivan G Mokrushin、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.14.147

  日期：——

  Acyl(quinoxalin-2-yl)ketenes generated by thermal decarbonylation of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones react regioselectively with Schiff bases under solvent-free conditions to form pyrimido[1,6-a]quinoxaline derivatives in good yields.

  3-酰基吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,2,4(5H)-三酮热脱羰生成的酰基(喹喔啉-2-基)烯酮在无溶剂条件下与席夫碱发生区域选择性反应，形成嘧啶基[ 1,6-a]喹喔啉衍生物的收率良好。
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones
  作者：I. V. Mashevskaya、I. G. Mokrushin、K. S. Bozdyreva、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428011020151

  日期：2011.2

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.