4-(3-Formylphenoxy)chinolin | 83842-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Formylphenoxy)chinolin
• 英文别名: 3-Quinolin-4-yloxybenzaldehyde
• CAS: 83842-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RKQHQVBABMUSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 3-Hydroxybenzaldehyde, sodium salt 以80%的产率得到4-(3-Formylphenoxy)chinolin
  参考文献：
  名称：

  具有杀生物特性的新的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇衍生物

  摘要：

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820908

文献信息

• Integrating a phenotypic screening with a structural simplification strategy to identify 4-phenoxy-quinoline derivatives to potently disrupt the mitotic localization of Aurora kinase B
  作者：Gang Lv、Qiong Shi、Ting Zhang、Jinhua Li、Yan Long、Wenhui Zhang、Namrta Choudhry、Kevin Yang、Hongmei Li、Julia Kalashova、Chenglu Yang、Xiaohu Zhou、Mallu Chenna Reddy、Kishore Kumar Anantoju、Shenqiu Zhang、Jing Zhang、Thaddeus D. Allen、Hong Liu、Naganna Nimishetti、Dun Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117173

  日期：2023.2

  combined a mechanism-informed phenotypic screening (MIPS) assay with a structural simplification strategy to guide the discovery of compounds that disrupt the localization of the mitotic regulator, Aurora kinase B (AURKB), rather than inhibiting its catalytic activity. An initial hit 4-(4-methylthiophen-2-yl)-N-(4-(quinolin-4-yloxy)phenyl)phthalazin-1-amine was identified after screening an in-house library

  我们将机制知情表型筛选 (MIPS) 测定与结构简化策略相结合，以指导发现破坏有丝分裂调节剂极光激酶 B (AURKB) 定位而不是抑制其催化活性的化合物。在筛选内部小分子库并表型复制损失后，确定了最初命中的 4-(4-methylthiophen-2-yl)-N-(4-(quinolin-4-yloxy)phenyl)phthalazin-1-amine AURKB 的功能突变而不抑制其催化活性。我们将这种命中化合物的活性分离到其 4-苯氧基-喹啉部分。该片段进一步优化为一类新化学实体，可在低纳摩尔浓度下有效破坏 AURKB 的有丝分裂定位，从而在多种人类癌细胞系中引起严重的生长抑制。0-∞ : 227.15 [ng∙h/mL/(mg/kg)]; C最大：3378.52 纳克/毫升 T 1/2：3.52 小时；F%：42%，并在小鼠异种移植模型中产生了 AURKB 抑制表型。先导化合物是研究
• GILDEMEISTER, H.;KNORR, H.;MILDENBERGER, H.;SALBECK, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 9, 1656-1676
  作者：GILDEMEISTER, H.、KNORR, H.、MILDENBERGER, H.、SALBECK, G.

  DOI：——

  日期：——