4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 70249-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-amino-5-(4-chloro-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；4-amino-3-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 70249-90-0
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: UEQNNRZSABDGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 12.5h， 生成 (3-(4-Chloro-phenyl)-4-{[1-(5-nitro-furan-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮作为潜在抗菌剂的新衍生物

  摘要：

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210641
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Hakan Bektaş、Nesrin Karaali、Deniz Şahin、Ahmet Demirbaş、Şengül Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbaş

  DOI：10.3390/molecules15042427

  日期：——

  Some novel 4,5-disubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (3, 6, 8, 9) derivatives and or 3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzoxazole (5) were synthesized from the reaction of various ester ethoxycarbonylhydrazones (1a-e) with several primary amines. The synthesis of 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (13) was

  一些新的 4,5-二取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (3, 6, 8, 9) 衍生物和/或 3-(4-甲基苯基)[1,2 ,4] 三唑并 [3,4-b][1,3] 苯并恶唑 (5) 由各种酯乙氧基羰基腙 (1a-e) 与几种伯胺反应合成。4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2的合成， 4-三唑-3-一(13)由4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-一(2)为原料，由四脚步; 然后使用 4-甲氧基苯甲醛将 13 转化为相应的席夫碱 (14)。最后，以吗啉或甲基哌嗪为胺组分，得到14的两种曼尼希碱衍生物。
• Synthesis and antimicrobial activities of some new biheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one and 1,3,4-thiadiazole moieties
  作者：AHMET DEMİRBAŞ、NESLİHAN DEMİRBAŞ、HAKAN BEKTAŞ、HACER BAYRAK、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU

  DOI：10.3906/kim-0909-271

  日期：——

  2-(4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5--dihydro-1H-1,2,4-triazol- 1-yl)-N'-[(2,6-dihalogenophenyl)-methylene]acetohydrazides (3a,b) was obtained via the formation of 2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide (2), which was obtained starting from 4-amino-5-(4-chlo\-rophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (1) in 2 steps. 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5--dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-N-phenylhydra-zine carbothioamide (4), which was prepared starting from 2, was converted to the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivative (5) in acidic media. Moreover, the basic treatment of 4 resulted in the formation of 4-amino-5-(4-chlorophenyl)- 2-[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (7). The reactions of compounds 5 and 7 with methyl iodide in the presence of sodium ethoxide afforded the corresponding N-methyl (6) and S-methyl (8) derivatives, respectively. The synthesis of Mannich bases (10a and 10b) was performed from the reaction of 7 with morpholine or piperazine in the presence of formaldehyde. All the newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity. The antimicrobial activity study revealed that compounds 3a, 3b, and 5 showed good antimicrobial activities against the test microorganisms as compared with ampicillin.

  2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-[(2,6-二卤素苯基)-亚甲基]乙酰肼(3a,b)是由 2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)生成的、5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)，该乙酰肼由 4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(1)分两步获得。由 2 开始制备的 2-[4-氨基-3-（4-氯苯基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰基}-N-苯肼硫代甲酰胺（4）在酸性介质中转化为相应的 1,3,4-噻二唑衍生物（5）。 此外，对 4 进行碱处理后可生成 4-氨基-5-（4-氯苯基）-2-[(4-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 化合物 5 和 7 在乙醇钠存在下与碘甲烷反应，分别得到相应的 N-甲基（6）和 S-甲基（8）衍生物。曼尼希碱（10a 和 10b）是由 7 与吗啉或哌嗪在甲醛存在下反应合成的。 对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。 抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，化合物 3a、3b 和 5 对测试微生物具有良好的抗菌活性。
• MILCENT R.; REDEUILH C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 403-407
  作者：MILCENT R.、 REDEUILH C.

  DOI：——

  日期：——
• MALBEC, F.;MILCENT, R.;VICART, P.;BURE, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1769-1774
  作者：MALBEC, F.、MILCENT, R.、VICART, P.、BURE, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Singh-Jathar, Kiron, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 352 - 357
  作者：Chande, Madhukar S.、Singh-Jathar, Kiron

  DOI：——

  日期：——