3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide | 220231-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-N,5-N-bis[2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanylethyl]-3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxamide
• CAS: 220231-07-2
• 化学式: C₆₃H₆₅N₃O₁₁S₂
• 分子量: 1104.35
• InChiKey: CXKSWPUAKQRBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-3,4-bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid bis-{[2-benzenesulfinyl-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 3,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>pyrrole-2,5-biscarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+